Первым владельцем участка домов №27 и 29 на Невском проспекте был придворный истопник Алексей Иванович Милютин. При Петре I он сумел получить привилегию на устройство здесь фабрики по производству позументов и парчи. Дело оказалось прибыльным. Мода того времени требовала лент и парчи, армия - позументов и галунов. До открытия отечественного производства всё это покупалось в других странах за большие деньги. Фабрика Милютина была единственным производственным предприятием на Большой першпективной дороге. Тогда она ещё была не главной улицей Петербурга, а главной въездной дорогой в город, поэтому появление здесь промышленного производства вполне объяснимо.
При императрице Анне Иоанновне Милютин получил дворянское звание, продлил привилегию. В 1736 году он начал строительство длинного двухэтажного здания вдоль Невского проспекта с двенадцатью лавками (№27). По мнению краеведа Владимира Васильевича Герасимова, автором проекта первых Милютинских рядов мог быть архитектор Михаил Земцов, который тогда много строил на Невском проспекте. Объём работ был так велик, что в 1741 году пришлось просить отсрочки их окончания ещё на один год. Милютинские ряды стали первым крупным торговым зданием в этой части города. Их внешний облик сохранила для нас знаменитая коллекция Берхгольца.
В 1770-х годах был построен трёхэтажный дом на углу с Екатерининским каналом (№27/18), дом №27 был надстроен третьим этажом.
На рубеже XVIII-XIX веков торговля в Милютинских рядах была монополизирована шереметьевскими крепостными крестьянами, которые таким образом зарабатывали свои капиталы и платили с них оброк хозяину - по 10 рублей в год.
В 1790-х годах хозяином участка стал Сила Глазунов - староста находившейся рядом церкви Рождества Богородицы. Его дом стал местом работы комиссии по строительству Казанского собора. В 1806-1814 годах в доме №27/18 жил архитектор, автор проекта нового собора А. Н. Воронихин. За аренду квартиры архитектором платила казна. Позже, когда Воронихин стал начальником архитектурного класса при Академии художеств, он переехал жить на служебную квартиру при академии.
Глазуновы были владельцами знаменитого в то время торгово-издательского предприятия. Дом №27 стал известен находящимся в нём книжным магазином. Фирма "Братья Глазуновы" проработала здесь до 1917 года (здание перестраивалось, а фирма продолжала занимать помещения).
Старые Милютинские ряды в 1820-х годах были перестроены в четырёхэтажный доходный дом в стиле позднего классицизма. Его первый этаж по прежнему занимали магазины. Со стороны двора были устроены многоярусные аркады-галереи. Эти галереи существуют и сегодня. Исчезнувший же классический лицевой фасад Милютинских рядов остался на панораме Невского проспекта Василия Садовникова.
В 1829 году в дом №27 из дома №30 переехала издательская контора Н. В. Сленина. Это последний адрес издательства Сленина, которое работало до 1836 года.
До середины XIX века Милютинские ряды были известны петербуржцам своими фруктовыми и винными лавками. Николай Васильевич Гоголь упомянул их в той части "Мёртвых душ", где рассказывает о капитане Копейкине: "Пройдёт ли мимо Милютинских лавок? Там из окна выглядывает в некотором роде сёмга эдакая. Вишенки по пять рублей штучка, арбуз – громадище, дилижанс эдакий, высунулся из окна и, так сказать, ищет дурака, который бы заплатил сто рублей".
Владельцем лавки №9 Милютинских рядов был петербургский купец Герасим Дмитриев. Семья Александра Сергеевича Пушкина покупала у него продукты. После гибели поэта опека оплатила Дмитриеву счёт Пушкина на 1 400 рублей, по которому видно, что он покупал здесь зелёный горошек, чернослив, лимоны, икру. 29 января 1837 года в лавке №9 Пушкиным был выписан последний счёт - два с половиной фунта мочёной морошки стоимостью два рубля.
Егор Расторгуев в книге "Прогулки по Невскому проспекту" в 1846 году писал об открывшемся здесь торгово-трактирном заведении:
В 1850-х годах участок перешёл зятю С. Глазунова, купцу и промышленнику С. Яковлеву. В конце 1860-х годов - семье купцов Лесниковых. Для новых хозяев в 1869-1870 годах некоторые переделки в домах делал архитектор М. А. Макаров. В 1871 году одну из квартир на втором этаже арендовало Общество взаимного кредита, позже переехавшее в своё собственное здание (наб. кан. Грибоедова, 13).
По заказу потомственной почётной гражданки П. Т. Лесниковой оба здания были подвергнуты капитальному ремонту. В 1881 году был изменён фасад углового дома, в 1883 - фасад дома на Невском проспекте. Работы велись по проекту С. О. Шестакова. С фасада дома №27 исчезли классические львиные морды над окнами первого этажа и девичьи головки над окнами второго. Им на смену архитектор предложил пилястры, ввёл в оформление зданий элементы эклектики. На верху дома №27 был сооружён аттик с круглым окном и парапет с балясинами. Между тем, балконы здесь остались старыми. Только лишь они и продолжают напоминать нам об истинном возрасте этого дома.
Двор дома №27 с 1895 года занимала одна их электростанций, освещавших Невский проспект. Две другие располагались на баржах на Мойке и Фонтанке, однако их мощности не хватало для равномерного освещения всего проспекта. В 1913 году бывшую электростанцию приспособили под кинотеатр "Уран". В доме находился центральный склад резиновой мануфактуры "Макинтош", с 1908 года - контора банкирского дома "Кафталь, Гандельман и К". В 1910-х годах - правление транспортного и страхового общества.
В начале XX века участок принадлежал надворному советнику И. И. Глазунову. Накануне революции им владел купец 1-й гильдии Г. И. Бененсон, ранее купивший соседний домом №20 по набережной Екатерининского канала. Часть первого этажа здания была отдана в аренду магазину по продаже роялей и пианино известной петербургской фирмы "Беккер". Второй и третий этажи занимали жилые квартиры.
На фотографиях начала ХХ века видно, что всю центральную часть первого этажа Милютинских рядов занимала большая лавка купца Константина Романова. К царствующей династии он никакого отношения не имел. Романов содержал здесь фруктовую лавку на правах трактира. Таковых по всему Петербургу было не больше десятка. Купцу удавалось продавать своим клиентам самое лучшее вино и самые свежие устрицы, что было под силу лишь избранным петербургским торговцам.
В 1920-1930-х годах в доме №27 по Невскому проспекту работали Музыкальный трест и правление общества "Транспорт".
Во время Великой Отечественной войны дом №27 сильно пострадал, часть его была разрушена взрывной волной. Здание восстановили одним из первых, в 1944 году.
В 1965 году здесь открылся один из первых в Ленинграде пивных залов.
При строительстве выхода станции метро к набережной канала Грибоедова дом №27 пришлось частично разобрать. Тогда, в 1973-1974 годах, угловой дом был выстроен заново. Зданию был возвращён внешний облик до его перестройки в 1880-х годах. Его фасад приблизили к времени до перестройки 1880-х годов, а само здание было "приподнято" над выросшим с тех пор культурным слоем, то есть получило первоначальную высоту.
