Площадь Островского возникла на месте сада при Аничковом дворце, который ранее располагался от дворца до Садовой улицы, вдоль Невского проспекта. Тогда здесь вдоль Невского проспекта располагался пруд "с высокими насыпными берегами, и против Малой Садовой бил фонтан". На месте построенного позже здания Публичной библиотеки находились питомник и оранжереи. Вдоль Садовой улицы располагались дома садовников и дворцовых служителей. На углу, напротив Гостиного двора, находился дом Ксилендера, управляющего графа Разумовского.
На участке, который сейчас занимает сквер, находились садовые павильоны. В одном из них устроили Картинную галерею, в другом - Оперный дом. В этом доме устраивались публичные маскарады, упоминания о которых относятся к 1748 году. Устраивал их французский комедиант Серений. При владении Аничковой усадьбой А. Г. Разумовским здесь выступали артисты из Малороссии. Когда усадьбой владел К. Г. Разумовский, живший в основном в Украине, сад, равно как и дворец, находился в запустении.
После передачи усадьбы Екатериной II Г. А. Потёмкину за благоустройство сада взялся садовник В. Гульд. Регулярный сад превратился в пейзажный. Здесь вновь устроили фонтан, пруды, разместили скульптуры. В одном из новых павильонов открылся Итальянский дом, где давала оперные спектакли итальянская труппа. Итальянский дом использовался в том числе для размещения картин. ОН украшался тропическими растениями и яркими цветами. В 1795 году здесь разместили привезённую из Польши библиотеку братьев Залусских, которая впоследствии стала основой будущей Публичной библиотеки [2, с. 136].
В конце XVIII века территорию усадьбы "урезали". На углу Невского проспекта и Садовой улицы в 1796-1801 годах архитектором Е. Т. Соколовым был построен первый корпус Публичной библиотеки.
В 1799 году южная часть сада была отдана в ведение дирекции императорских театров. В 1801 году архитектор В. Бренна перестроил один из садовых павильонов, где ранее находилась Картинная галерея. Автор книги "Сады Невского проспекта" Н. Н. Веснина пишет, что этим садовым павильоном был тот самый Итальянский дом [там же]. Очевидно, что находившаяся в нём библиотека готовилась к переезду в новое, ещё строящееся здание. В бывшем же Итальянском доме разместился театр антрепренёра Казасси, в котором выступала итальянская труппа. Для нужд заведения вокруг него были поставлены служебные сараи и склады декораций. Рядом находились каменные дома артистов и других частных владельцев. Эти постройки располагались по линии построенных позже садовых павильонов Росси. То есть они первыми определили современную границу сада при Аничковом дворце.
Старый театр Казасси, иногда называемый Малым театром, быстро перестал соответствовать облику Невского проспекта как главной городской магистрали. К тому же, в 1811 году сгорел один из трёх петербургских театров - Большой каменный.
По этому случаю архитектор Тома де Томон предложил перестроить театр Казасси, расширив его сцену и зал. Архитектор, предвосхитив идеи Карла Росси, создал проект планировки будущей площади, при этом расположив театр ближе к Невскому проспекту и ближе к Аничкову дворцу. Аничков сад упразднялся. С запада предлагалось создать подковообразную площадь, проход на которую осуществлялся бы в том числе с Садовой улицы. Встроенными в ограду монументальными воротами оформлялся вход с Невского проспекта.
Решение о реализации проекта Тома де Томона было принято в том же 1811 году. Планировку местности тогда поручили архитектору Луиджи Руска. В июле казна приобрела участок полковника Балабина, оказавшийся на месте предполагаемого строительства. Однако, к возведению театра так и не приступили. Реализации замыслов Тома де Томона помешала война 1812 года. [4, с. 45, 46]
После окончания войны с Наполеоном, 3 мая 1816 года, Александром I был создан Комитет для строений и гидравлических работ, в обязанности которого входило в том числе создание новых улиц и приведение старых в порядок. Преобразование территории близ Аничкова дворца стало одной их его первых задач, так как император подарил Аничков дворец своему брату Николаю.
Александром I эта работы была доверена архитектору Комитета Антуану Модюи. Но его проекты императора не удовлетворили. Модюи предлагал установить перед Аничковым дворцом двухэтажные садовые павильоны. Александр I посчитал, что они закроют вид из дворца на Невский проспект. Модюи отказался исправлять проект, заявив что "подобное не может быть осуществлено ни мною, ни каким-либо другим архитектором". Тогда проектирование павильонов доверили Карлу Росси, который в это время занимался переустройством интерьеров Аничкова дворца.
Художественная ограда и два садовых павильона при Аничковом дворце были построены в 1817-1820 годах. Павильоны стали одними из первых архитектурных памятников победы в Отечественной Войне 1812 года. Их фасады были оформлены 16 статуями воинов, из которых сейчас осталось лишь восемь. Статуи выполнил скульптор В. Демут-Малиновский.
При благоустройстве площади снова вспомнили о перестройке театра Казасси. Но в первое время на это не находилось денег. В 1827 году окончательное решение о строительстве нового театра принял Николай I, которого раздражал непрезентабельный вид площади между его Аничковым дворцом и Публичной библиотекой.
К. Росси составлял проекты застройки освободившейся от случайных застроек территории ещё с 1816 года. Все здания на площади по задумке Росси должны были быть выполнены в едином стиле. С обеих сторон от спроектированного в центре композиции театра зодчим были расставлены два полукруглых двухэтажных корпуса. Этот приём повторял полукруглую площадь при Казанском соборе. От такого решения Росси отказался. В дальнейших его проектах корпус Публичной библиотеки замысливался до Толмазова переулка (сейчас переулок Крылова). Парадный вход в Аничков дворец Росси предлагал устроить со стороны площади. Всего сохранилось 20 вариантов планов. Окончательный вариант застройки площади был утверждён 5 апреля 1828 года [1, с 523]. На следующий день вышел указ о создании Комиссии "для построения каменного театра и позади оного двух корпусов".
При планировке пространства его центром стал Александринский театр. В двух его боковых трёхэтажных флигелях разместились Министерство просвещения и Министерство внутренних дел. В рамках проекта архитектором Росси в 1828-1834 годах построен новый корпус Публичной библиотеки. Позади театра архитектор проложил Театральную улицу, позднее названную его именем. Площадь перед театром стала именоваться Александринской.
Создавая Александринскую площадь, Росси включил в её ансамбль и упирающуюся в неё Малую Садовую улицу. Для этого он в соответствующем стиле оформил торец конюшни, в который упирается другой конец Малой Садовой.
На планах 1829 года будущая площадь Островского обозначена как Аничковская или Новая.
29 февраля 1832 года был утверждён эскиз фонаря и садовой ограды. 6 июля 1832 года было получено высочайшее повеление на создание перед зданием театра нового сквера [2, с. 138]. Работы были произведены под руководством "садового мастера Собственного Аничкина сада" Якова Фёдорова. За разбивку сквера он получил 11 000 рублей. Чугунная решётка и фонари, отлитые по рисункам Росси, обошлись в 45 000 рублей. Всего в чугунную решётку было встроено четверо ворот (по одному входу с каждой из сторон сквера), а также 30 варшавских фонарей. Для облегчения работ Росси предлагал использовать находившийся здесь строительный мусор, остававшийся после разборки Малого театра. Вокруг сквера организовали украшенный небольшими 70 пушками тротуар. Ограда, стойки фонарей и тротуарные пушки были отлиты на Александровском чугунолитейном заводе.
13 августа 1832 года площадь получила официальное название - Александринская, по расположенному здесь театру, который в свою очередь так назван по имени Александры Фёдоровны, жены императора Николая I [3, с. 327].
Работы по устройству Александровского сквера были завершены к установленному сроку - 10 октября 1832 года. Открытым для публики сквер стал в 1833 году.
К югу от Аничкова сада в 1830-1840-х годах находился двор купца Маркела Езелева. На его месте 10 октября 1846 года было открыто деревянное здание конного цирка. Автором его проекта стал архитектор Адриан Робен. Цирком владели французы Поль Кюзан и Жак Лежар. В 1850-е годы заведение приобрёл для своей супруги наездницы Лоры Бассен отставной гвардейский полковник В. Н. Новосильцев. В ноябре 1855 года Бассен добилась разрешение не перестройку цирка по проекту главного архитектора Театральной дирекции А. Кавоса. Спустя три года она просила того же самого, но с планом перестройки авторства В. П. Львова. Последний вариант был утверждён 7 августа 1858 года.
В конце 1840-х годов в Александринском саду вела торговлю голландскими вафлями София Тер-Реген, ставшая в будущем владелицей первого петербургского зоосада. Вафли Тер-Реген были одними из самых знаменитых в Петербурге.
Первый ремонт ограды Александровского сада проводился в 1849 году. Тогда были заново отлиты утраченные пики, стержни и связывающие их элементы. Ограду выкрасили "дикою масляняною краскою".
Благодаря популярности Александринского театра площадь в 1851-1858 годах иногда именовали Театральной.
Цирк на Александринской площади проработал до 1867 года. Через три года на его месте открылся один из первых в России театров оперетты - "Буфф".
В 1860-х годах предпринимались попытки частично застроить сквер. Так член Российского общества садоводства архитектор Г. Боссе в 1862 году предлагал соорудить здесь здание для выставок и собраний Общества. Он просил место под строение в бесплатное пользование на 70 лет. Конечно же, в этом архитектору было отказано. Тогда же иностранец Тиссье предлагал устроить в Александровском сквере Зимний сад. Из-за ограниченного количества зелёных зон в центре Петербурга всем подобным предложениям было отказано. Ещё одной причиной отказов были планы на установку здесь памятника Екатерины II.
Памятник российской императрице был открыт на Александринской площади 24 ноября 1873 года. Это событие сопровождалось воинским парадом и салютом.
Сам по себе памятник Екатерине II не вызывает упрёков архитектурных критиков. Но его местоположение уничтожило замысел Карла Росси, который доминантой площади сделал здание театра. Памятник же взял на себя эту роль, превратив Александринский театр лишь в фон. Окончательно закрыли обзор театрального здания с Невского проспекта разросшиеся деревья.
В связи с появлением здесь монумента сад был перепланирован по проекту Д. И. Гримма. Его площадь увеличили c 0,65 до 0,95 га, устроили ограду, ворота которой украсили вензелем Екатерины II. 19 ноября 1873 года сквер передали в ведение I округа путей сообщения. При этом на должность надсмотрщика за сквером назначили инженера Е. Жуковского.
После появления на площади памятника Екатерине II сквер всё чаще стали называть не Александринским, а Екатерининским. Общественность не хотела ограничиваться только одним монументом. В 1873 году архитектор Д. И. Гримм предложил украсить сквер фонтаном и бюстами исторических лиц эпохи Екатерины II. Обсуждение этой идеи растянулось на годы.
Для надзирающих за монументом в 1874 году по указанию императора были установлены две будки для укрытия в непогоду. Спустя два года их упразднили.
За порядком в сквере постоянно следили три наёмных рабочих и несколько сторожей, три из которых посменно дежурили у памятника. Но выделяемые на содержание штата сотрудников средства были слишком малы, в зимний сезон нанятые люди отказывались от работы. По ходатайству I округа путей сообщения в 1875 году фонд оплаты их труда был увеличен с 1 500 до 2 250 рублей. Но и этого было недостаточно. Для экономии средств Е. Журавский предлагал убирать только центральную аллею, а другие загородить рогатками и убирать на них снег, оставить в сквере только 12 скамеек, скалывать лёд только с тротуара вдоль Невского проспекта.
Уже через два года после реконструкции сквера пришлось восстанавливать его растительность. В 1875 году здесь заменили свыше 90 погибших деревьев. В 1876-1878 годах архитекторы П. Н. Волков и А. С. Лыткин представляли на утверждение проекты новой ограды, которые сразу не получили своего воплощения. К ремонтным работам приступили только в 1878 году, для чего правление I округа путей сообщения обратилось к Императорскому российскому обществу садоводства. В марте того же года председатель Общества С. А. Грейг согласился восстановить сквер за 6 831 рубль. Общество обязывалось изменить планировку сквера и обновить номенклатуру растений, ежегодно ремонтировать сквер и присматривать за ним за 1 500 рублей в год. 20 апреля 1878 года на восстановление Екатерининского сквера было получено одобрение императора Александра II.
Перед началом реконструкции сотрудниками Общества были выяснены причины гибели растущих здесь деревьев. В результате в сквер был завезён грунт, подходящий для роста не только дубков, но и других деревьев, растений и цветов. Об этом свидетельствует статья из Вестника Императорского Российского общества садоводства:
Новую планировку Екатерининского сквера составили вице-президент Общества садоводства Э. Л. Регель и его помощник по озеленению Э. И. Эндер. Прямолинейная сетка дорожек была ими заменена на систему из трёх размещённых по оси сквера взаимосвязанных площадок. На ближней площадке к театру первоначально располагалась большая цветочная клумба. Позже её упразднили, отдав освободившуюся территорию для детских игр.
После окончания планировочных работ в течение следующих двух лет производились посадки и установка новой украшенной золочёнными вензелями Екатерины II решётки с четырьмя воротами. Её изготовили в 1879 году на заводе Сан-Галли. Высота решётки (без учёта пик) составила около 1,3 метра, длина - более 400 метров. Общая площадь сквера составила 9 800 кв. метров (размеры - 140 х 70 метров). За пределами ограды был оборудован асфальтовый тротуар, который в 1884 году заменил агент Сызранского асфальтового завода Э. Я. Виттинг. Он был ответственен за состояние асфальта в течение следующих десяти лет.
В 1880 году император утвердил список персонажей, скульптурные изображения которых планировалось разместить в Екатерининском сквере. В списке значились Н. И. Панин, А. И. Бибиков, А. А. Вяземский, Н. В. Репнин, Г. А. Спиридов, Д. И. Фонвизин, Я. Е. Сиверс, Я. И. Булгаков, П. С. Паллас, В. А. Зубов, М. Н. Волконский, П. И. Панин, Н. И. Новиков, А. Ф. Кокоринов, Ф. И. Миллер, З. Г. Чернышов, В. М. Долгоруков-Крымский, А. И. Круз, А. П. Сумароков, М. М. Щербатов, И. Н. Болтин, П. Д. Еропкин, И. Е. Ферзен, И. И. Михельсон, Д. Г. Левицкий и В. Л. Боровиковский. Был составлен план расположения столь значительного числа памятников в скромном по размером саду. Началось финансирование изготовления скульптур и пьедесталов под них. Последние расходы на эти цели относятся к 1894 году. Вероятно, новый император Николай II не одобрил идею установки скульптур в Екатерининском сквере, работы по их изготовлению были остановлены.
В 1876-1877 годах построен дом №9 (архитектор В. А. Шретер). В 1878-1879 годах с правой стороны площади Островского, на одной линии с корпусом библиотеки построено здание по проекту Н. П. Басина (дом №7).
На площади проводились испытания первых уличных электрических фонарей. С Дворцового моста сюда были перенесены четыре фонарных столба, на которые установили электрические светильники. Согласно отчёту П. Н. Яблочкова с 17 апреля по 2 мая 1879 года электрический свет горел здесь ночью одновременно с газовым освещением. А с 22 до 24 часов публике показывали мгновенное включение и выключение четырёх электрических фонарей, предупреждая её об этом свистками. Зрителями был выбран один из пяти образцов установленных на площади фонарей. Им стал конический светильник, находящийся на углу площади и Невского проспекта [2, с. 148].
Смена ответственного управляющего сквером происходила в 1885 году, когда вице-президент Общества садоводства Э. Л. Регель передал обязанности главе Правления Общества Г. Ф. Эйлерсу и Э. И. Эндеру. 10 января 1899 года Екатерининский сквер был передан от Общества Городской управе, но вскоре всё вернулось на круги своя. Общество садоводства по прежнему надсматривало за сквером, в том числе в преддверии 200-летия Санкт-Петербурга. К 1900 году здесь была проведена канализация, благодаря чему дождевая вода стала отводиться в городскую канализационную сеть, а не затапливать дорожки. Тогда же были сделаны новые газоны, клумбы и площадка для детских игр. Эти работы проводились по проекту члена Общества садоводства И. П. Никольского. Подрядчиком Веселовым проводились обновление дорожек и ремонт скамеек.
От Общества садоводства городу Екатерининский сквер был вновь передан 1 января 1902 года. В 1906 году здесь ремонтировали канализацию, очередной капитальный ремонт сквера проводился ещё спустя два года. При этом перепланировка зелёных насаждений не производилась. Весной и осенью на дорожки сквера настилали деревянные мостки. Зимой здесь устанавливали детские горки для катания на санках.
В 1912 году на противоположной стороне появился ещё один дом (№2/А), по проекту А. А. Гречанникова для управления Московско-Виндаво-Рыбинской железной дороги. Позже здесь располагалось управление Октябрьской железной дороги. Сейчас на этом месте построена новая гостиница.
Современное название площадь Островского получила 6 октября 1923 года в честь драматурга и писателя А. Н. Островского, чьи пьесы с 1850-х годов регулярно ставились в Александринском театре. Правда поначалу её называли площадью Писателя Островского - этот вариант существовал примерно до 1929 года, тогда как окончательный вариант сформировался к 1925 году [3, с. 328].
События 1917 и последующих годов не смогли не повлиять на состояние городского коммунального хозяйства. Ленинградская пресса отмечала в 1929 году неудовлетворительное состояние площади Островского:
В августе 1929 года на площади Островского были начаты ремонт тротуаров с его расширением с 2 до 6,5 метров, прокладка бетонной канализации, "торцевое" мощение проезжей части со стороны Публичной библиотеки и театра. Последнее было вызвано тем, что соседние Невский проспект и улица Зодчего Росси были мощены точно также. Работы были приостановлены на зимний сезон, в следующем году планировалось перемостить проезд со стороны Аничкова дворца и установить 16 новых фонарей. В 1933-1935 году в сквере производились посадки ивы, вяза, крушины, других деревьев и кустарников.
Годы Великой Отечественной войны также отрицательно сказались на благоустройстве площади Островского. Проект её реконструкции в 1956-1959 годах составил В. Д. Кирхоглани. Округлые центральные площадки приобрели прямоугольные очертания, на крайних из них были произведены партерные посадки.
На рубеже XIX-XX веков тротуар у Екатерининского сквера облюбовали уличные художники и зазывалы туристических фирм. Сам сквер является местом работы ряженых артистов, предлагающих фотографирование с "Петром I и Екатериной".
Очередные реконструкции Екатерининского сада проходили в 1992 и 1998-2001 годах. Во время последней Екатерининскому скверу вернули планировку 1878 года. Тогда же был произведён ремонт ограды с воссозданием украшений из вензелей Екатерины II, мощение тротуаров гранитной плитой.
