Гаральд Эрнестович (Гаральд Юлиус) фон Боссе родился 17 сентября 1812 года в Санкт-Петербурге. Место рождения подтверждается записью в Регистрационной книге церкви св. Петра в Петербурге о крещении 6 октября 1812 года Гаральда Юлиуса Боссе с указанием его даты рождения и имён родителей. Предположение о том, что будущий архитектор появился на свет в Риге, основывается только на том, что он сам себя считал "лифляндским уроженцем" [2, с. 9].
Мальчик рос в семье известного в своё время художника Эрнста Готгильфа Боссе, женившемся на дочери музыканта Вильгельмине Денемарк. Поэтому будущего зодчего с детства окружала соответствующая художественная среда. В 1814 году семья Боссе уехала в Дрезден. Там юный Гаральд некоторое время посещал Строительную школу, а в 1828 году, по инициативе отца, он был отдан на обучение архитектору Георгу Моллеру. 3 октября 1831 года получил аттестат об окончании четырёхлетнего курса архитектуры [2, c. 22].
В 1832 году Гаральд Боссе приехал в Санкт-Петербург. Первым его местом работы была мастерская А. П. Брюллова, где Боссе трудился чертёжником. В то время на окраинах города активно строились дачи. Следуя моде, молодой архитектор составил альбом проектов загородных домов, изданный им в апреле 1833 года. Эта работа была замечена, от императрицы автор альбома получил золотые часы. На Гаральда Боссе посыпались заказы. В основном это были деревянные строения, которые до нашего времени не сохранились. Например, в 1835 году зодчим был построен дом садовника на даче графини А. Г. Лаваль, располагавшейся на Аптекарском острове.
Женился молодой архитектор в 1839 году, взяв в жёны восемнадцатилетнюю Анну Ленц, приёмную дочь семьи Энгельгардт. 22 мая 1841 года у них родился сын Гаральд Рембрандт, который впоследствии тоже стал архитектором. Спустя ещё один год, после рождения дочери Анны Елизаветы, супруга Боссе скончалась.
Тогда же он занимался и строительством в черте Санкт-Петербурга, в основном на Васильевском острове. Там же он и жил - в одной из квартир дома №31 по 8-й линии Васильевского острова. Из-за бурного роста численности населения в Петербурге не хватало жилья. Одним из выходов в данной ситуации являлась перестройка старых зданий в большие доходные дома, их надстройка. Гаральд Боссе много занимался и такими работами. Им были надстроены дом А. Е. Энгельгарта (Малая Морская ул. 13) и дома Финской церкви, перестраивались дома Г. Гамбса (Итальянская ул. 17) и Э. Д. Нарышкина (ул. Чайковского, 7).
27 сентября 1842 года Гаральд Боссе получил звание академика архитектуры "в уважение известных его познаний его в архитектурном художестве, доказанных разными произведёнными им постройками" [Цит. по: 2, с. 30]. Именно в 1840-е годы зодчий создал большую часть своих проектов особняков и доходных домов.
Среди построенных Боссе доходных домов числятся дом Гарфункель (Садовая ул. 47), дом Степановой (наб. р. Фонтанки, 38), дом Тарасовой (наб. р. Фонтанки, 116) и другие.
Боссе одним из первых, вслед за В. П. Стасовым, А. Х. Пелем и О. Монферраном стал применять в своих проектах эркеры. Именно он одним из первых ввёл в оформление фасадов петербургских зданий мотивы ренессанса. Коллеги считали Боссе первооткрывателем некоторых исторических стилей в декорировании интерьеров. Р. А. Гедике отмечал, что "благодаря своим дарованиям, замечательной энергии, техническим познаниям, умению рисовать Боссе одним из первых производил постройки и убранства, не придерживаясь обычных в то время приёмов и вкуса, он первый, можно сказать, применил в постройках ещё не применявшийся стили ренессанс, времени Людовика XIV, XV, XVI, а также старофранцузский, английский, германский и в последние годы стиль византийский" [Цит. по: 2, с. 72].
По проекту Гаральда Боссе построены многие городские особняки: дом И. В. Пашкова (Литейный пр. 39), особняк М. В. Кочубея (Конногвардейский бул. 7), особняк Е. М. Бутурлиной (ул. Чайковского, 10), особняк С. А. Щербатовой (Моховая ул. 5), дом А. А. Закревского (Исаакиевская пл. 5), дом П. Н. Трубецкого (ул. Чайковского, 29). Архитектор частично осуществил проект перестройки особняка князей Барятинских (ул. Чайковского, 46-48).
Работал Боссе и над интерьерами Михайловского дворца. Там в 1846 году он завершил отделку Большого кабинета великой княгини Елены Павловны. Спустя два года им же была заново отделана соседняя Белая гостиная. Другой важной работой архитектора стал Будуар императрицы Марии Александровны в Зимнем дворце.
Второй раз Гаральд Боссе женился в 1848 году. Его супругой стала дочь известного мебельного мастера П. Г. Гамбса Александрина Шарлотта. Она родила ему семеро детей, трое из которых умерли в младенчестве. Долгую жизнь прожили сыновья Рудольф (1849-1913), Евгений (1851-1911), дочери Александрина (1852-1939) и Вера (1861-1936).
Ещё перед свадьбой, в 1847 году, архитектор приобрёл участок с садом на Васильевском острове. Здесь (4-я линия ВО, 15) за два года он построил каменный дом для своей семьи. Но в начале 1851 года, когда в семье было уже четверо детей, этот особняк оказался мал. Боссе продал его и поселился в доме Корзинкиной (Адмиралтейский пр. 10), где обитал вплоть до отъезда в Германию. В 1854 году зодчий приобрёл находящийся неподалёку дом №5 на Невском проспекте, который стал сдавать внаём.
За пределами Петербурга Гаральд Боссе перестроил дворец в Знаменке (1853-1859), создал дворцово-парковый ансамбль в Михайловке (1858-1862), работал над убранством помещений в Ораниенбаумском дворце.
С 1851 года архитектор работал в Департаменте проектов и смет Главного управления путей сообщения и публичных зданий. Он входил в разные строительные комитеты, в том числе в Комиссию по сооружению памятника Тысячелетию государства Российского в Новгороде. Вскоре Боссе начал свою педагогическую деятельность в Строительном училище. Он вёл летнюю практику у студентов, входил в экзаменационную комиссию. Среди его учеников были будущие архитекторы К. К. Андерсон, Л. Ф. Фонтана, Н. А. Гаккель, Р. А. Гедике, М. А. Макаров.
В 1854 году по предложению президента Академии художеств великой княгини Марии Николаевны Боссе, одновременно со скульптором Н. С. Пименовым и художником Л. О. Премацци, получил звание профессора, а также соответствующий чин надворного советника. По императорскому указу от 10 апреля 1858 года он стал архитектором Высочайшего двора и коллежским советником, в 1862 году - статским советником. Зодчий был награждён многими орденами, возведён в потомственное дворянство. Право на дворянство ему дал орден Св. Владимира 4-й степени, который Боссе получил за оформление Петропавловского собора и церкви Чесменской богадельни по случаю погребения императрицы Александры Фёдоровны.
Напряжённая работа не могла не сказаться на здоровье архитектора. В июле 1862 года Гаральд Боссе уехал в Дрезден в отпуск "для поправления здоровья". Через год оттуда он подал прошение об увольнении. Оно было удовлетворено 4 августа 1863 года. При увольнении Боссе был присвоен чин действительного статского советника с правом ношения военного мундира.
Проживая за границей Гаральд Боссе изредка навещал Петербург, сотрудничал с журналом "Зодчий". В Дрездене он продолжал проектировать и строить здания. По проектам архитектора были построены несколько особняков, православная церковь святого Симеония, немецкая реформатская церковь. Гаральд Эрнестович Боссе скончался 26 февраля 1894 года. Его похоронили на кладбище Тринита в Дрездене.