В 1845 году, сразу же после смерти Ивана Андреевича Крылова, по инициативе газеты "Санкт-Петербургские Ведомости" был создан Комитет по сбору средств на сооружение памятника русскому баснописцу. Комитетом за три года было собрано более 13 000 рублей в виде частных пожертвований. В мае 1848 года Академией художеств был организован конкурс на лучший проект памятника, в котором участвовали А. И. Теребенев, Н. С. Пименов, И. П. Витали, П. К. Клодт и П. А. Ставассер. Лучшим был признан проект Петра Карловича Клодта, утверждённый 26 ноября 1849 года.
Весной 1854 года Клодтом была произведена отливка памятника и чеканка барельефов в Литейной мастерской Академии художеств. На барельефах, помещённых на постаменте памятника Крылову, скульптор изобразил сцены из басен Крылова: «Лисица и виноград», «Лягушка и Вол», «Лев на ловле», «Ворона и Лисица», «Слон на воеводстве», «Петух и жемчужное зерно», «Вороненок», «Квартет», «Лев и Барс», «Мартышка и очки», «Волк и Журавль», «Белка», «Кукушка и Петух», «Демьянова уха», «Фортуна и Нищий». Создание памятника И. А. Крылова - последняя крупная работа скульптора П. К. Клодта. В работе над памятником скульптору помогал художник А. А. Агин.
В процессе создания памятника Крылову у скульптора в мастерской жило множество птиц и зверей: осел, кот, собаки, обезьяны, овца с ягнятами, лиса, журавль, лягушка. С них он лепил персонажей басен. У мастера жили даже такие крупные хищники как волк (прислали царские егеря) и медведь с медвежонком (были переданы братом скульптора). улицы и отели. Особых хлопот Клодту такое соседство не доставляло. Только одно животное Клодт не решился поселить в мастерской - козла. Его к Петру Карловичу каждый раз водила жившая неподалёку старушка. Животные спокойно уживались между собой. Только волк постоянно охотился на кошек, а медведь пристрастился к спиртному, которым его угощали рабочие. Чтобы лепить с натуры льва, Клодт ходил в зверинец немца Зама на Фонтанке. Слона же скульптор наблюдал в зверинце в Царском Селе. По окончании работы Клодт передал всех своих питомцев в зверинец Зама.
Из воспоминаний сына П. К. Клодта:
Весной 1852 года Клодтом на рассмотрение Академии художеств была предоставлена большая модель памятника. После её утверждения в мае 1853 года была произведена отливка памятника Крылову в бронзе.
Вопрос места установки памятника решался достаточно долго. Предлагалось установить его перед Академией художеств, Публичной библиотекой, зданием Университета (Крылов был его почётным членом), в некрополе мастеров искусств Александро-Невской лавры (здесь он был похоронен в 1844 году). Однако Николаем I все эти варианты были отвергнуты. В итоге памятник И. А. Крылову решили установить в Летнем саду, где писатель часто проводил время. Этот вариант предложил создатель памятника П. К. Клодт.
Торжественное открытие памятника И. А. Крылову состоялось 12 мая 1855 года. В. В. Стасов писал о нём:
Через 20 лет после открытия памятника, в 1865 году, для защиты монумента от вандалов здесь была сооружена художественная ограда.
Во время блокады Ленинграда памятник был закрыт деревянными щитами из брёвен. Однако осколки снарядов всёравно повредили и сам памятник, и ограду вокруг него. В 1945 году щиты сняли, памятник Крылову восстановили.
