Участок дома №9 по Загородному проспекту застроен до середины 1820-х годов, так как уже 30 октября 1825 года здесь, в доме купца Кувшинникова, поселился барон, поэт, издатель, однокашник А. С. Пушкина Антон Антонович Дельвиг со своей супругой Софьей Михайловной. Здесь они жили до переезда в дом №1 по Загородному проспекту в 1829 году. Сюда в гости к Дельвигу приходил Пушкин, читавший друзьям трагедию "Борис Годунов". При этом присутствовал композитор М. И. Глинка, искренне впечатлённый услышанным. Антон Антонович готовил здесь к выпуску журнал "Северные цветы". Летом семья выезжала на дачу, а в 1828 году Дельвиги на полгода уезжали в Харьков.
Здесь же некоторое время жила Анна Петровна Керн, которой Пушкин посвятил своё знаменитое "Я помню чудное мгновение". Она стала подругой Софьи Михайловны Дельвиг: "Одно время я занимала маленькую квартиру в том же доме. Софья Михайловна, жена Дельвига, приходила по утрам в мой кабинет заниматься корректурой "Северных цветов"; потом мы вместе читали, работали и учились итальянскому языку у г. Ленгера, тоже лицеиста. Остальную часть дня я проводила в семействе Дельвига. У них собирались не с одной только целью беседовать, но и читать что-нибудь новое, Дельвига, пользовавшегося репутацией проницательного и беспристрастного ценителя. Во всём кружке была родственная симпатия: дружба, шутка и забавные эпитеты, которые придавались чуть ли не каждому члену маленькой республики, могут служить характеристикою этой детски весёлой семьи" [Цит. по: 1, с. 41]. Живя по соседству с Дельвигами Анна Петровна была свободной женщиной. Она была в разводе. Анне Петровне было уже под тридцать лет, что в то время считалось отнюдь не молодым возрастом.
Атлас Н. Цылова 1849 года показывает владельцем участка некоего Алфёровского, однако более подробной расшифровки (во всяком случае в репринтном издании 2003 года) найти не удалось.
В 1879 году домом №9 владели наследники семьи Носовых (Иван Петрович и его несовершеннолетняя дочь Мария), Болдыревых (профессор Николаевской инженерной Академии инженер генерал-лейтенант Николай Васильевич Болдырев и его дети) и потомственная почётная гражданка Анна Васильевна Северова. Тогда вдоль Загородного проспекта располагался двухэтажный длинный дом с таким же флигелем посреди двора, двухэтажный дом со стороны Троицкой улицы и некоторые дворовые постройки. Н. В. Болдырев жил в главном корпусе в 18-комнатной квартире. С ним соседствовали купцы, разночинцы. С фамилией Николая Васильевича связан так называемый "Болдыревский водопровод" - система подачи воды из реки Екатерингофки на генеральскую дачу. На коммерческой основе водопроводом пользовались местные бани и соседние дома. А в 1879 году трубы были проложены вдоль Петербургского шоссе до Путиловского завода. Болдыревский водопровод действовал до начала XX века.
Следующим владельцем дома №9 20 июня 1879 года стали крестьянин Григорий и временный петербургский купец 2-й гильдии Павел Кузьмичи Симоновы. При них располагающиеся здесь здания активно перестраивались. В 1879 году вчерне был возведён пятиэтажный дом по Загородному проспекту с таким же дворовым флигелем. Вдоль Троицкой улицы и во дворе также появились новые пяти- и четырёхэтажные корпуса. Строительные работы с 1879 по 1880 год вёл академик архитектуры Николай Петрович Басин, закончивший к тому времени возведение собственного доходного дома у Александринского театра (пл. Островского, 7).
После смерти Павла Кузьмича участком распоряжался Григорий, ставший старостой Владимирской церкви и владевший некоторыми другими петербургскими домами. По дарственной от 24 апреля 1904 года имущество перешло его сыну врачу Ивану Григорьевичу Симонову, который владел им до своей смерти в середине 1917 года. Обитателями дома Симоновых были не только купцы, но и член совета Министерства финансов и Клинического института великой княгини Елены Павловны действительный статский советник Пётр Христофорович Шванебах, архитекторы Александр Александрович Карбоньер (в 1910-х годах) и Стефан Петрович Галензовский (в 1917 году), председатель Высшего дисциплинарного присутствия Сената тайный советник Илиодор Иванович Розинг. Помещения дома №9 снимали конторы Товариществ Архангельского и Ораниенбаумских лесопильных заводов, Московская артель упаковки и перевозки мебели. Здесь же работали портновские мастерские, продуктовые лавки.
В 1930-1940-х годах в доме №9 жил профессор Венеамин Семёнович Меськин - автор открытия немагнитного чугуна, лауреат Государственной премии СССР, автор более 100 научных трудов. Рядом с ним жили врачи, бухгалтера, художники, музыканты, простые служащие и другие ленинградцы.
