Современная Пионерская площадь появилась на пространстве существовавшего здесь раньше Семёновского плаца. На рубеже XVIII и XIX веков в этом районе расквартировывались Московский, Егерский и Семёновский полки. Между их казармами появилось пустое поле площадью 26,5 га. Использоваться оно стало как плац. Здесь стали проводить строевые учения, стрельбы, смотры и парады. Северная и восточная границы плаца сформировались ещё в XVIII веке - современные Загородный проспект и Звенигородская улица соответственно.
В XIX веке у Семёновского плаца появились новые границы - Обводный и Введенский каналы. В 1837 году часть территории заняла железная дорога. Здесь разместился Царскосельский вокзал, с западной части площадь ограничили железнодорожные пути.
Семёновский плац известен как место публичной казни. Так в 1849 году здесь провели гражданскую казнь над участниками кружка Буташевича-Петрашевского. Среди переживших это событие был Фёдор Михайлович Достоевский. Публичные казни служили не только как приговор осуждённым, но и как доходное мероприятие. Часто здесь заранее расставляли скамейки, табуретки. Удобные места продавали по цене до 10 рублей.
В 1862 году на плацу были размещены торговые палатки. Появились они здесь на временной основе, в палатках торговали купцы, чьи торговые места сгорели во время пожара в Апраксином дворе. После постройки Александровского рынка у Фонтанки торговцы перебрались в новые помещения.
3 апреля 1881 года на Семёновском плацу состоялась казнь народовольцев. Участники этой организации организовали убийство императора Александра II. Перед собравшейся публикой повесили Желябова, Кибальчича, Рысакова, Михайлова и Перовскую. С Михайловым был связан один из самых драматичных моментов казни. По традиции того у кого при повешании не выдерживала верёвка было принято помиловать. У Михайлова верёвка рвалась дважды, однако приговор всё равно в итоге привели в исполнение. Казнь народовольцев стала последней публичной казнью в Санкт-Петербурге.
В 1880-е годы на Семёновском плацу по проекту Леонтия Бенуа был выстроен ипподром. Первые бега здесь провели зимой 1880-1881 годов. Вначале все ипподромные сооружения были временные, постепенно Бенуа придал ипподрому фундаментальный вид. Вокруг поля по проекту архитектора были возведены трибуны с шатровыми башнями. Бега здесь устраивались по воскресеньям. Причём именно бега, скачек на Семёновском ипподроме никогда не было. В 1893 году на ипподроме произошёл один из первых в Петербурге футбольных матчей.
В 1890-х годах между ипподромом и железной дорогой стали устраивать праздничные народные гуляния. В 1898 году балаганы и карусели окончательно переехали из центра города на Семёновский плац.
К началу XX века территория плаца снова стала уменьшаться. Между железной дорогой и современным Подъездным переулком вырос военный городок. Здесь разместились первый железнодорожный батальон (охранявший дорогу), автомобильная рота и военно-автомобильная школа. В автомобильной роте проходил службу Владимир Маяковский.
Семёновский ипподром продолжал функционировать до Великой Отечественной войны. Он был разрушен во время блокады. В 1950-е годы через плац до Подъездного переулка была продлена улица Марата. У места их пересечения были построены новые здания. В 1959 году здесь был открыт памятник А. С. Грибоедову работы скульптора В. В. Лишева. В 1962 году в центре плаца открылся Театр Юных Зрителей им. Брянцева. Тогда же всё это место приобрело новое имя - Пионерская площадь. Это название площади дали в честь 40-летия пионерской организации.
