В XVIII веке пространство, в которое входит современная площадь Ленина, называлось в народе "Волчьим полем". Это поле служило местом для выгона скота, затем использовалось как городская свалка. Позже часть свалки отвели артиллерийскому ведомству. Здесь разместились полигон и военный лагерь. На севере от полигона располагался пустырь, называвшийся "Куликовым полем". В начале XIX века к юго-западу от этого пространства появились первые постройки Михайловского артиллерийского училища.
Главную роль здесь играет здание вокзала Финляндской железной дороги, появившееся здесь впервые в 1870 году по проекту архитектора П. С. Купинского. Главный вход в него был с западной стороны, где возникла небольшая привокзальная площадь. Со следующего 1871 года она стала называться площадью при Финляндском вокзале. [2, с. 233]
В 1882-1887 годах рядом построен дом №35 по улице Комсомола - бывший дом служащих Финляндской железной дороги. В 1907-1908 годах по проекту Ф. Ф. Миритца и И. И. Герасимова был построен новый жилой комплекс для служащих железной дороги (ул. Боткинская, 1) в северной части площади.
Название этого места в 1910-х годах претерпевало незначительные изменения. Оно называлось площадью Финляндского вокзала или площадью перед Финляндским вокзалом. [2, с. 233]
3 апреля 1917 года в Россию из эмиграции прибыл В. И. Ленин. Поезд довёз его до Финляндского вокзала, у которого на броневике "Враг капитала" перед встречающими он произнёс одну из своих самых известных речей.
24 апреля 1924 года это место было официально переименовано в площадь им. тов. Ленина, как указано в решении, "в ознаменование прибытия тов. В. И. Ленина в 1917 году в Россию". В следующем году топоним окончательно приобрёл современный вид - площадь Ленина. [Там же]
7 ноября 1926 года у входа в Финляндский вокзал вокзала был открыт памятник В. И. Ленину. Авторами этого монумента, одного из первых памятников Ленину в городе, стали С. А. Евсеев, В. А. Щуко и В. Г. Гельфрейх.
Появившийся здесь монумент стал поводом для коренной реконструкции всего окружающего его пространства. Первый подобный проект был предложен архитектором И. А. Фоминым ещё в 1924 году при начале обсуждения проектов памятника В. И. Ленину. В 1926-1927 годах к Неве от памятника была проложена аллея Ленина, получившая своё название 27 февраля 1928 года [Там же]. Она возникла на месте снесённых кирпичных заборов и временных рельсовых путей.
В 1935-1940-х годах был построен дом №4/41. Здесь планировалось разместить универмаг.
Сразу после окончания Великой Отечественной войны был принято решение о начале реконструкции площади Ленина. Соответствующий проект, утверждённый уже в августе 1945 года, создали архитекторы Н. В. Баранов, Н. Г. Агеева и Г. И. Иванов.
Памятник Ленину в ночь с 14 на 15 октября 1945 года был перенесён в центр площади. Скульптура была установлена на более высокий фундамент. На работах по благоустройству площади Ленина работали молодёжь Выборгской стороны, рабочие и старые большевики. Газеты писали, что ленинградцы отработали здесь более 300 000 часов. [1, с. 55]
20 ноября 1946 года за площадью Ленина официально закрепили территорию между Арсенальной набережной и улицей Комсомола. Тогда же в её состав вошла аллея Ленина. [2, с. 233]
В 1952 году были реконструированы здания Михайловской военной артиллерийской академии. В 1952-1954 годах по проекту Н. Г. Агеевой, Н. В. Баранова и Г. И. Иванова построено административное здание в восточной части площади (дом №1). Здесь разместили Исполнительный комитет Калининского районного совета, Ленинградский концертный зал. В 1955-1960 годах строилось новое здание Финляндского вокзала. В него встроен вестибюль станции метро "Площадь Ленина", открывшийся в июле 1958 года. В 1950-х годах по проекту А. К. Барутчева, Я. О. Рубанчика и Н. И. Иоффе был построен дом №8, реконструирован дом №4/41. В 1960-х годах на брандмауэре дома №1 по Боткинской улице была установлена мозаичная композиция "Человек и космос" работы художника В. А. Антонова.
В 1970 году по проекту А. В. Васильева и Л. Н. Соболева был сооружён широкий (135 метров) парадный спуск к Неве. Он стал последним штрихом в реконструкции площади Ленина.
22 сентября 2005 года на площади Ленина был открыт комплекс "поющих" фонтанов. Он стал первым фонтанным комплексом в городе с подсветкой и музыкальным сопровождением. На его открытии присутствовала губернатор Санкт-Петербурга В. И. Матвиенко.
