23 мая 1909 года в центре Знаменской (ныне Восстания) площади был открыт конный памятник Александру III. В 1937 году монумент перенесли во двор Михайловского дворца. Перенос объяснили тем, что он якобы мешал трамвайному движению.
40-летие победы в Великой Отечественной войне в Ленинграде было решено отметить установкой памятного обелиска. Первоначально планировалось его установить на площади Мужества, однако в итоге было принято решение в пользу площади Восстания.
Проект монумента создан А. И. Алымовым, Б. Н. Брудно и В. М. Ивановым. Горельефы выполнены скульпторами А. А. Виноградовым, Б. А. Петровым, В. Д. Свешниковым и А. С. Чаркиным.
Обелиск "Городу-герою Ленинграду" выполнен из гранитной заготовки весом в 2 000 тонн, добытой в выборгском карьере "Возрождение". Окончательный вес постамента и стелы - примерно 400 тонн. Монумент высекла из гранитного блока бригада каменотёса М. В. Докучаева.
Для перевозки монумента в Ленинград коллектив Выборгского судостроительного завода изготовил специальную металлическую капсулу, в которую упаковали гранитную стелу длиной более 22 метров, защитив грани деревянными и резиновыми прокладками. В таком виде памятник доставили до железнодорожной станции, а затем на специальных 16-осных платформах его перевезли в Ленинград. Транспортировка этого особого груза усложнялась тем, что прогиб многометровой конструкции допускался не более двух миллиметров.
Уже в Ленинграде чистовой отделкой обелиска занималась бригада полировщиков В. Н. Андреева. Из Адмиралтейского объединения доставили навершие. Детали двухтонной звезды собрали бригады Н. И. Власова и А. Н. Изюмова.
Фундамент для памятника создан строителями треста №16 Главленинградстроя с субподрядными организациями. Установка постамента высотой 10 метров была произведена в одно из воскресений марта 1985 года при полном закрытии автомобильного движения по площади Восстания. В первое воскресенье апреля тысячи ленинградцев наблюдали установку памятника силой трёх мощных кранов. Операция по подъёму стелы на постамент заняла три часа. Её выполнили монтажники треста Союзпромбуммонтаж во главе с бригадиром Э. А. Бекмурзиным. Ещё через несколько дней, перед окончательным закреплением стелы, в специально оставленную нишу вложили капсулу с именами создателей обелиска.
Обелиск "Городу-герою Ленинграду" открыт 8 мая 1985 года. Торжественное событие сопровождалось военным парадом.
Пять граней постамента обелиска украшены бронзовыми барельефами, отлитыми на заводе "Монументскульптура". На центральном, обращённом к Невскому проспекту, помещён орден Ленина и надпись "Городу-герою Ленинграду" с датами "1941-1945". На других гранях - композиции, образно отразившие оборону Ленинграда.
В настоящее время обсуждается перенос обелиска на площадь Мужества.
