На участке дома №27 по Большой Конюшенной улице (№40 по набережной реки Мойки) по указу Петра I от 24 апреля 1723 года был построен театр:
По сведениям К. В. Малиновского здание театра имело 10 дверей, 16 окон, обогревалось двумя печами [3, с. 227]. Стоит отметить, что указанное количество дверей и окон не совпадает с показанным на сохранившемся рисунке, опубликованном им же. Первое представление здесь состоялось 26 декабря 1723 года. Его посетил лично Пётр I, в дальнейшем царь был здесь неоднократно.
Относительно выступавших в театре артистов в краеведческих книгах есть разные сведения. Предполагается, что ими были "кандидаты и оперисты" под руководством маэстро Иоганна Карла Эккенберга. В книге "Санкт-Петербург XVIII века" её автор К. В. Малиновский пишет о том, что здесь играла труппа немецкого антрепренёра И.-Г. Манна, которая до этого выступала вместе с русской труппой в театре сестры Петра I Натальи Алексеевны [3, с. 228].
Представления давались на иностранном языке, и по мнению многих посетителей в весьма посредственном качестве. Театр на Мойке просуществовал до 1733 года, когда императрица Анна Иоанновна распорядилась сломать ветхое здание: "указала имеющейся камедианский двор за Мьею речкой по берегу той речки за ветхостью сломать и по сломании означенное под тем бывшее место отдать под строение челобитчикам" [Цит. по: 3, с. 228]. Участок был передан адмиралу Захару Даниловичу Мишукову.
В 1760-х годах территорией владел Ж. Д. Одаре. При нём здесь жила молодая княгиня Е. Р. Дашкова. В 1765 году участок приобрёл французский купец Филипп Якоб Демут. Он основал здесь гостиницу, которая проработала более ста лет. 1 января 1770 года "Санкт-Петербургские ведомости" опубликовали новость о том, что в доме купца Демута отдаются внаём шесть покоев. К 1770-м годам главный корпус находился посередине участка. Со стороны реки находились два одноэтажных служебных флигеля с забором и воротами между ними. Со стороны Большой Конюшенной улицы располагался сад.
Трактир Демута стал популярным. Этому способствовало его местоположение - центр Петербурга. Со временем число номеров увеличилось до 60. Здесь находились как скромные одноместные номера с окнами во двор, так и роскошные многокомнатные апартаменты. Отель всегда был заполнен, несмотря на довольно высокую цену даже за самый дешёвый номер - не менее 25 рублей в месяц. В гостинице останавливались деловые люди, артисты. Иногда здесь давали концерты.
К началу XIX века со стороны Мойки существовал двухэтажный корпус, со стороны Большой Конюшенной - трёхэтажный, который скорее всего был построен в 1796 году. Тогда Демут производил работы по расширению своего заведения. Номера располагались не только в лицевых корпусах, но и в боковых флигелях. Основная часть гостиницы с того времени размещалась именно со стороны Большой Конюшенной. Фасад гостиницы с этой стороны был оформлен в строгом классическом стиле. Ровная стена завершалась фронтоном.
После смерти Демута в 1802 году его дочь Елизавета Тиран передала управление трактиром французу Гюге. Но название "Демутов трактир" продолжило существовать.
В 1810-х годах в гостинице "Демут" останавливались декабристы П. И. Пестель, Г. С. Батеньков и М. П. Бестужев-Рюмин. Здесь произошло знакомство поэта-декабриста А. А. Бестужева с А. С. Грибоедовым. Последний поселился в Демутовом трактире 1 июня 1824 года. Сюда он привёз рукопись "Горе от ума", которую с нетерпением ждали в Петербурге. Но из-за назойливого соседа-поклонника Чебышева Грибоедов был вынужден через месяц покинуть гостиницу. В следующий раз писатель и дипломат жил в Демутовом трактире с марта по май 1828 года.
Демутов трактир - один из первых петербургских адресов А. С. Пушкина. Здесь будущий поэт останавливался в июле 1811 года вместе со своим дядей перед поступлением в Царскосельский лицей. В дальнейшем Александр Сергеевич не раз снимал здесь номера. Он жил в скромных двух комнатах после семилетнего изгнания с конца мая по июль 1827 года. Окна его номера выходили во двор, были ориентированы на северо-запад. Затем поэт жил в Демутовом трактире с декабря того же года по 20 октября 1828. Пушкина навещали В. А. Жуковский, И. А. Крылов, П. А. Вяземский, А. С. Грибоедов, Адам Мицкевич. В октябре 1828 года за три недели Александр Сергеевич написал поэму "Полтава". В последний день проживания у Демута поэт праздновал очередную годовщину Царскосельского лицея. В дальнейшем Пушкин бывал здесь наездами, последний раз - в мае 1831 года, вскоре после женитьбы на Н. Н. Гончаровой. Отсюда супруги уехали в Царское Село.
Сам Пушкин в разные годы навещал проживавших здесь П. Я. Чаадаева и А. И. Тургенева. Чаадаев жил в Демутовом трактире с конца 1810-х по 1823 год. Считается, что его номер послужил примером Пушкину при описании кабинета Евгения Онегина. В 1836 году Пушкин приходил в гостиницу к участнице войны 1812 года Н. А. Дуровой. Он публиковал её "Записки" в журнале "Современник". Ротмистра Минского из "Станционного смотрителя" Пушкин "поселил" на четвёртом этаже гостиницы.
Постояльцем Демутова трактира были польский поэт Адам Мицкевич. Весной 1822 года в Демутовом трактире жил поэт К. Н. Батюшков. В разное время в гостинице "Демут" останавливались военачальники М. И. Платов и А. П. Ермолов, государственный деятель М. М. Сперанский, будущий хирург Н. И. Пирогов, поэт Ф. И. Тютчев, писатель А. И. Герцен (в мае 1840 года).
Демутов трактир унаследовала дочь его основателя Елизавета Тиран, бывшая замужем за Францом Тираном, служившим адъютантом у генерал-губернатора Петербурга П. А. Палена. При Е. Тиран отелем управляла дочь богатого купца Елена Бергштрем. В это время петербуржцы часто называли заведение "домом майорши Тиран".
Хозяева гостиницы продолжали расширять её полезную площадь. В 1832-1833 годах по заказу Тиран со стороны Мойки архитектором Г. Р. Целикофером был построен новых трёхэтажный корпус в классическом стиле.
Через 15 лет владельцем отеля стал надворный советник Степан Воронин. В 1851 году согласно проекта архитектора А. С. Кириллова новые дворовые флигели образовали замкнутый двор на стороне Большой Конюшенной улицы. Через четыре года им же четвёртым этажом был надстроен корпус со стороны Большой Конюшенной улицы. Несмотря на вошедшую в моду эклектику, архитектор оставил фасад классицистическим. Его центр закрепили пилястры, над которыми появился скромный аттик, над окнами выросли сандрики, к центральному балкону добавились два боковых. Пожелание заказчика "на фасаде сделать... фронтоны, парапет с балюстрадом" осталось неосуществлённым [4, с. 232, 233]. Этой перестройкой подчёркивалась главенствующая роль данного корпуса.
В 1853-1891 годах в гостинице размещался шахматный клуб, вице-председателем которого был М. И. Чигорин. В 1859 году здесь останавливался будущий канцлер, германский посол Отто фон Бисмарк. Позднее здесь жили архитектор П. Ю. Сюзор, художник И. Е. Репин (в 1880 и 1881 годах). С 1854 года два десятка лет в Демутовом трактире жил лицейский друг Пушкина адмирал Ф. Ф. Матюшкин. Здесь же он и скончался 16 сентября 1872 года.
И. С. Тургенев останавливался в Демутовом трактире в 1861 и 1870 годах. 4 марта 1876 года он участвовал в проходившем здесь учредительном собрании Русского литературно-артистического общества совместно с Н. С. Лесковым, М. А. Балакиревым, А. Г. Рубинштейном.
В 1865 году здесь состоялось собрание архитекторов, избравших комиссию для разработки устава Санкт-Петербургского общества архитекторов. В составе комиссии были А. И. Резанов, Н. Л. Бенуа, Д. И. Гримм, Р. Б. Бернгард, Р. А. Гедике, В. А. Шретер. 7 января в гостинице прошёл банкет по случаю 50-летия Минералогического общества. В нём принимал участие Д. И. Менделеев. Здесь же во главе с этим же учёным в 1893 году ужинали члены Русского химического общества. Они отмечали 25-летие организации.
По наследству Демутов трактир перешёл к статскому советнику А. С. Воронину. При нём в 1867, 1873-1874 годах архитекторы Р. А. Гедике и П. К. Нотбек работали над дворовыми флигелями, расширяли их. Во дворе появился сад с бассейном.
Следующим владельцем здания в 1876 году стал купец 2-й гильдии А. А. Ломач. Для него в 1876-1877 годах реконструкцию зданий производил архитектор К. К. Андерсон. Он повысил поперечный дворовой корпус, построил новый зал с водяным отоплением. В 1883 году после нового расширения в этом зале был открыт театр "Фантазия", просуществовавший немногим более одного года. Занавес для "Фантазии" создал художник В. В. Верещагин. Рядом с ним в малом зале работал "Театр Новостей", продержавшийся до начала ХХ века. Тогда же здесь появилось двухъярусное помещения для "паровой прачечной и помещения парового локомобиля для освещения электричеством находящейся в доме гостиницы..." [Цит. по: 1, с. 104, 105]. Автором его проекта стал академик архитектуры Л. Ф. Шперер. Инженером Н. Ф. Гартунгом была переоборудована кухня "Демута". Гостиница продолжала арендовать помещения.
В 1878 году бельгийцем Эрнестом Игелем здесь был открыт ресторан "Медведь", визитной карточкой которого стало чучело медведя с подносом в лапах, встречающего посетителей у входа. Этот ресторан был один из самых популярных в Санкт-Петербурге. Его постоянными посетителями были богатые фабриканты, заводчики, купцы и предприниматели. В 1910-х годах ресторан часто посещал Фёдор Иванович Шаляпин.
Сразу после открытия "Медведь" был избран петербургскими литераторами для своих постоянных встреч. Игель специально для этого оборудовал подвальный этаж ресторана. Первый обед здесь состоялся 1 октября 1878 года. Приглашения на "редакционные" обеды обязательно писались стихами. Торжественный вечер в честь актрисы М. Г. Савиной собрал в "Медведе" более тысячи гостей. На чествовании актёра К. А. Варламова хозяйкой-распорядительницей была В. Ф. Комиссаржевская.
В 1880-х годах комплекс гостиничных зданий приобрело Петербургское городское кредитное общество. Вскоре им завладел Павел Григорьевич фон Дервиз [2, с. 605]. Для него здания перестраивались по проекту архитектора А. Ф. Красовского, часто работавшего на этого заказчика. В 1892 году Красовский надстроил корпус со стороны Мойки четвёртым этажом. Через два года корпус на Большой Конюшенной улице был надстроен пятым этажом, на котором появилась ещё и мансарда. При этом был изменён облик фасадов зданий. Тогда же здесь был установлен один из первых электрических лифтов (машина системы Отиса). Красовский работал и над дворовыми флигелями. В 1898 году двор со стороны Большой Конюшенной улицы был перекрыт железостеклянным перекрытием, здесь был устроен большой зимний сад. Это один из первых атриумов в Петербурге. Позже помещения зимнего сада занял Русский торгово-промышленный коммерческий банк. Вход в него находился посередине здания, вход в ресторан "Медведь" - слева.
Помещения дома П. Г. фон Дервиза со стороны Мойки в 1890-х годах занимало Управление казённых железных дорог. В августе 1895 года сюда поступила на службу Надежда Константиновна Крупская - супруга В. И. Ленина.
С начала 1900-х по 1917 год хозяевами участка были великие князья Кирилл и Борис Владимировичи. Это не изменило судьбу зданий. Многие помещения сдавались внаём. Здесь работали офисы разных промышленных предприятий, Общества пароходства по Волге, Общество любителей исполнителей камерной музыки. Постепенно все эти организации покидали свои помещения. "Долгожителем" оставался только ресторан "Медведь".
После капитальной реконструкции 1914 года (проект архитектора Н. И. Алексеева) помещения банка отошли ресторану. Интерьеры были переделаны в стиле неоклассицизма. Немного ранее, в 1911 году, Алексеевым корпус со стороны Мойки был надстроен пятым этажом.
В 1929 году ресторанные помещения были отданы детскому театру "Пионер Трам". В 1934 году здесь был открыт филиал ТЮЗа, через два года преобразованный в самостоятельный театр - Новый ТЮЗ. На его сцене выступал П. П. Кадочников. В 1938 году на этой театральной площадке впервые была показана сборная эстрадная программа. Осенью 1939 года здесь впервые выступил Аркадий Райкин, впоследствии долгое время руководивший театром Эстрады.
В 1961 году здесь было открыто Ленинградское бюро путешествий, первая подобная организация в стране.
