Трасса проспекта Наставников (в пределах от Ириновского проспекта и примерно до проспекта Энтузиастов) проходит по существовавшей в старых Пороховых Хасановской улице. Этот топоним возник 26 декабря 1940 года, когда улице было присвоено название в честь победы в 1938 году советских пограничных войск и красноармейских частей над японскими войсками у озера Хасан.
Современные границы проспекта Наставников впервые были обозначены в первом проекте детальной планировки (ПДП) Ржевки-Пороховых 1962 года. В проектной документации он продолжал обозначаться Хасановской улицей. В отличие от Индустриального проспекта этот проспект получил статус магистрали районного значения.
В первом ПДП магистраль проектировалась с линией трамвайного движения на всём своём протяжении от Ириновского проспекта до современной Хасанской улицы. Второй ПДП (1974 год) предусмотрел продолжение проспекта до шоссе Революции, где также намечалось создание трамвайных путей.
Современное название магистраль получила 16 октября 1978 года «в честь впервые зародившейся в Ленинграде новой формы воспитания молодёжи – наставничества». Старое название было немного изменено и перенесено на другую улицу Ржевки-Пороховых.
Прокладка проспекта Наставников началась в том же 1978 году. Его застройка велась постепенно начиная от Ириновского проспекта до Хасанской улицы. Основной объём застройки был произведён домами 504-й серии. В местах пересечения проспекта с другими улицами появились дома серии 137. Несмотря на то, что магистраль имеет районное значение, застроена она домами повышенной этажности.
Отрезок южнее Хасанской улицы до железнодорожного переезда был организован в качестве временной меры, так как продление Индустриального проспекта на юг произошло спустя почти 25 лет после начала строительства Ржевки-Пороховых. Продлившая в 2000-х годах проспект Наставников на север улица Потапова ни в первом, ни во втором ПДП не предполагалась. Трамвайное движение на проспекте Наставников открылось в 1982 году.
Долгое время незастроенным оставался участок рядом с пересечением проспекта Косыгина с проспектом Наставников. Здесь не удавалось справиться с подземной рекой, из-за которой фундамент строящихся зданий заливало водой, а сваи уводило в сторону. Соседние дома из-за этого пришлось возводить по новой технологии. Котлован под фундамент вырывался не глубоким, вследствие чего вода в нём не скапливалась. Цокольный этаж таких домов получался высоким, что делало первый этаж по сути «полуторным», почти вторым. Только в середине 2002-2004 годах пустующих участок был заполнен домами №15-17 и 19.
Подземная река на рубеже веков заметно повлияла на организацию трамвайного движения. Маршрут трамвая №10 первоначально начинался не у Ладожского вокзала, а в трамвайном парке на Хасанской улице. Из-за размыва грунта эксплуатировать находящийся здесь отрезок путей оказалось невозможным, что заблокировало трамвайный парк. Поэтому маршрут пришлось скорректировать, направить его в сторону станции метро «Ладожская». Отремонтировать пути не могли несколько лет. После открытия трамвайного движения маршрут №10 возвращать к старой схеме не стали, а трамвайный парк стал обслуживать новый маршрут №8.
Застройка проспекта Наставников продолжалась и в первые годы XXI века. По индивидуальным проектам здесь были построены дом №3, упоминаемые уже дома №15-17 и 19, дома №34, 36, 43, 47. Тогда же появились торговые комплексы «Мини О’Кей» (дом №33) и «Ржевка» (дом №35).
Трамвайные пути на проспекте Наставников капитально не ремонтировались с момента их прокладки в начале 1980-х годов. В удручающем состоянии находится и асфальтовое покрытие магистрали. Здесь регулярно кладутся асфальтовые заплатки, тогда как проспекту давно необходим настоящий капитальный ремонт.
Уже не первый год в прессе появляется информация о том, что реконструкция проспекта Наставников может быть приурочена к запуску скоростного экспресса между Ладожским вокзалом и Всеволожском. Если бы обещания чиновников провести ремонт магистрали можно было монетизировать, то на эти деньги как раз и можно было бы провести все необходимые работы. В начале 2013 года они оценивались в 1,2 миллиарда рублей. Тогда планировалось провести конкурс и за 2014-2015 годы завершить реконструкцию к лету 2015 года. Но новый председатель комитета по развитию транспортной инфраструктуры Дмитрий Буренин вдруг обнаружил, что Гранитная улица до сих пор не пробита до Ладожского вокзала, из-за чего при ремонте проспекта Наставников район Ржевка-Пороховые останется без трамваев. Конкурс чиновнику пришлось отменить.
