Территория между реками Ериком и Кривушей (ныне Фонтанкой и каналом Грибоедова), южнее Мьи (ныне Мойки), до основания Санкт-Петербурга являлась владением шведского феодала. В 1712 году она вошла в состав резиденции жены Петра I Екатерины. На месте современной Манежной площади тогда были размещены овощные огороды. Кроме того, здесь имелся участок, где росли столовые и аптекарские травы. Отсюда, также как и от других участков усадьбы, ко дворцу Екатерины вела аллея.
Во время правления Анны Иоанновны овощной огород перевели на другой берег Фонтанки, в Итальянский сад, а здесь начали обустройство "Ягд-гартена". На этом месте предполагалось создать сад для загона и отстрела диких животных. Территорию загона начали обносить глухой стеной, дабы стрельба не привела к ранениям прохожих. Началась возводиться галерея, откуда должны были отстреливаться животные. Работы по созданию "Ягд-гартена" не были завершены.
В 1737 году персидским шахом Анне Иоанновне был подарен слон. Для него императрицей было велено строить Слоновый двор, как раз на месте нынешней Манежной площади. Несколько позже шахом Анне Иоанновне были подарены ещё 14 слонов. Однако вскоре она умерла, так и не дождавшись прибытия подарка. В октябре 1741 года послы из Персии доставили в Санкт-Петербург сей ценный груз. Правительница Анна Леопольдовна распорядилась строить им большой амбар там, где сейчас находится Зимний стадион. Купали слонов в Фонтанке, для чего на берегу был сооружён специальный деревянный настил. Место рядом со слоновым амбаром, то есть современную Манежную площадь, стали именовать Слоновой площадью. Память о живших здесь животных хранит проходящая через Манежную площадь Караванная улица, на которой в то время находились караван-сараи для погонщиков слонов.
Севернее площади в 1741 году по проекту архитектора Ф. Б. Растрелли началось строительство Летнего дворца для Анны Леопольдовны, где в 1745 году поселилась императрица Елизавета Петровна. При дворце был обустроен сад. На территории Слонового двора появился Лабиринт - система запутанных дорожек, окружённых высокими кустами. Лабиринт украшали мраморные скульптуры и фонтаны.
По восточной границе будущей Манежной площади ещё с 1730-х годов проходила дорога, которая соединяла Невский проспект с берегом Мойки. С обеих сторон она была обсажена берёзами. После постройки Летнего дворца Елизаветы Петровны дорога завершалась у него, а начиналась примерно на месте площади, где тогда из заболоченной низины брал начало впадающий в Фонтанку ручей. К 1750-м годам дорога вновь соединила Невский проспект с Летним дворцом Елизаветы Петровны. Эта магистраль впоследствии и стала Караванной улицей, а в 1740-х годах её назвали "улицей к Симеоновскому мосту".
В 1797 году на месте Летнего дворца началось строительство Михайловского замка для Павла I. По проекту обустройства окружающего пространства в 1798-1800 годах в северной части будущей Манежной площади В. Бренной были построены Михайловский Манеж, Конюшенный корпус и два павильона. В 1811-1812 годах по инициативе графа Ю. П. Литты между Манежем и Конюшенным корпусом была создана Кленовая аллея. Её созданием руководил архитектор П. В. Писцов.
Центр современной Манежной площади тогда заняли парадные въездные ворота Михайловского замка. Ими пользовались члены императорской семьи. Для служебных целей пользовались воротами, находящимися примерно на месте цирка.
Отдельные части ансамбля Михайловского замка в 1819 году были переданы Военному ведомству. С того же времени под руководством архитектора Карла Росси шло строительство Михайловского дворца. Зодчим была преобразована территория, прилегающая к усадьбе. Была продлена Итальянская улица, которая очертила южную границу вновь созданной площади перед дворцом и Михайловской. Михайловской стала называться новая площадь, сейчас именуемая площадью Искусств. Михайловской же называлась и нынешняя Манежная с 1836 по 1846 год - по Михайловскому манежу [2, с. 257].
Между Манежем и Конюшенным корпусом по проекту Росси поставили каменную ограду с художественными чугунными вставками и въездными воротами. Выходящие на Манежную площадь фасады этих зданий Росси решил сделать главными в создаваемом архитектурном ансамбле. Их фасады в 1823-1824 годах украсили декоративные скульптуры: арматуры, барельефы из военных доспехов, а также барельефные щиты с мечами и дубовыми ветвями. Эти работы были выполнены по проекту скульпторов С. С. Пименова и В. И. Демут-Малиновского.
В западной части площади между зданием Манежа и флигелем казармы Учебного Сапёрного батальона (бывший Малый Конюшенный корпус замка - Итальянская ул. 12) в 1838 году устроили небольшой садик площадью 0,16 га. Его назвали Манежным сквером. В центре сквера установили деревянную беседку по проекту архитектора А. С. Лыткина. От площади участок отгородили деревянным забором.
Близость к главной городской магистрали делала площадь перед Манежем желанной для предпринимателей. В 1849 году в её центральной части появилось деревянное многогранное, диаметром более 20 метров, здание. В нём экспонировались вид города Палермо и две диорамы художника К. Гроппиуса с изображениями итальянских монастырей. Характер этих произведений предопределил использование мотивов зодчества эпохи Возрождения при декорировании фасада павильона [3]. Эта постройка появилась на Манежной площади по ходатайству театрального декоратора А. И. Роллера. Она понравились петербуржцам. Спустя два года Роллер решил пристроить к панораме дополнительный объём, но это не было позволено. Вскоре декоратор уехал из России, его постройку снесли.
28 апреля 1866 года площадь получила официальное название - Манежная, тогда же её перемостили. Одновременно с официальным в некоторых документах упоминается и другое название - Караванная.
После сноса панорамы Роллера Манежная площадь незастроенной оставалась весьма недолго. В 1866 году баварец Карл Гинне получил разрешение на постройку здесь деревянного здания цирка. Соответствующий проект составили архитекторы П. П. Мижуев и Р. Б. Бернгардт. Цирк возвели всего за семь недель, к концу 1867 года. Премьера конного представления состоялась 26 декабря. В выступлении принимала участие сестра Карла Гинне Вильгельмина, которая недавно стала женой итальянца Гаэтано Чинизелли.
Деревянное здание цирка представляло опасность соседним домам в случае пожара. Поэтому Гинне неоднократно просил разрешение на постройку каменного цирка в Инженерном сквере на берегу Фонтанки.
В 1869 году Манежный сквер перешёл от Военного ведомства к городу, в 1870-1871 годах его переустраивал садовник А. Визе по проекту планировки инженера-архитектора И. А. Мерца. Ограду заменили на металлическую, в центре которой появились ворота со столбами из песчаника. На столбах установили металлические доски с гербом Санкт-Петербурга и датой "1871".
Манежный сквер благодаря близости Невского проспекта пользовался успехом у предпринимателей. В ноябре 1871 года петербургский купец Матвей Горичев обращался к городским властям для устройства здесь павильона для торговли цветами и фруктами на 12 лет. Из-за малой площади сада купцу было отказано. Позже власти одобрили ходатайство сына Горичева Николая. Возведя здесь торговый павильон купец обязывался ремонтировать ограду, обновлять посадки и платить арендную плату в размере 1 000 рублей в год. В августе 1886 года владелец скульптурных мастерских титулярный советник А. М. Пугачевский просил разрешения устроить в Манежном сквере павильон для выставки и продажи своих скульптур. Эта просьба была отклонена с нехарактерной для современной власти формулировкой:
Цирк на Манежной площади вскоре стал принадлежать Гаэтано Чинизелли. Предприимчивому итальянцу удалось то, что не смог сделать его предшественник. Вскоре он начал строительство нового каменного здания цирка (наб. р. Фонтанки, 3), старый деревянный павильон был разобран. Успех Чинизелли объясняется щедрыми обещаниями. Он обязывался в течение 60 лет платить городу 1 000 рублей, а после передать цирк в городскую собственность. Чинизелли обещал вымостить перед ним тротуары, устроить каменные заборы, канализацию, газовое освещение, содержать пожарную команду. Он же должен был освободившееся пространство на Манежной площади преобразовать в сквер.
Предложенные Чинизелли условия показались Городской думе настолько выгодными, что она согласилась на функционирование старого деревянного цирка вплоть до начала работы нового каменного. Высочайшее разрешение на устройство на Манежной площади сквера было получено 20 декабря 1875 года. 26 декабря 1877 года состоялось открытие нового каменного цирка. В том же году деревянное здание на Манежной площади продали на слом.
Ещё до сноса деревянного цирка председатель Императорского русского музыкального общества князь А. Д. Оболенский просил уступить освобождаемый участок для постройки здания консерватории. Городская дума рассматривала этот вопрос дважды, но большинством голосов отклонила просьбу. Важную роль в этом сыграло отрицательное мнение гласного Думы князя Н. А. Лобанова-Ростовского.
Чинизелли не торопился выполнить обещание устроить сквер на Манежной площади в срок до марта 1878 года. Городская управа была вынуждена возбудить иск, что принудило владельца цирка поторопиться. Сад здесь был устроен архитектором каменного цирка В. А. Кенелем. Работами по озеленению руководил садовник А. Визе. Стоимость этих работ составила 10 593 рубля, причём кроме Чинизелли деньги выделяли проживающие на Итальянской улице домовладельцы братья Назаровы.
Проект предусматривал устройство в центре сада фонтана - уменьшенной копии фонтана перед Адмиралтейством. Молебен по поводу его закладки планировался на 16 августа 1878 года. Строительные работы были поручены подрядчику Я. А. Брусову. Вскоре был собран круглый бассейн, проложена окружающая его дорожка с песчаной площадкой для детских игр, уложены газоны, выкопана земля для посадки деревьев. Устройство чаши фонтана из красного мелкозернистого гранита и подвод воды обошлись в 5 000 рублей. В сентябре были почти готовы ограда и прилегающий к ней тротуар. Ограду изготовили на заводе Сан-Галли, её стоимость составила 22 000 рублей. В ограде были устроены двое ворот - к Караванной и Малой Садовой улицам. С наступлением холодов строительные работы приостановили.
Сад был торжественно открыт 13 мая 1879 года, он стал называться Ново-Манежным сквером. Манежный же сквер стал именоваться Старо-Манежным. Газеты писали:
В Ново-Манежном сквере установили 36 скамеек на чугунных ножках, сторожевая будка. Здесь росли вязы, тополя, клёны, ясени, жимолость, жасмин, розы. Основу планировки составили четыре ведущие к центральной круглой площадке дорожки.
Отказывая предпринимателям в аренде Старо-Манежного сквера для возведения торговых павильонов, городское правительство позволяло устраивать здесь выставки. В 1892 году Городская управа позволила провести здесь Всероссийскую пожарную выставку. Спустя год с апреля по август сквер использовал лейб-медик Н. Ф. Здекауер для показа экспонатов Всероссийской гигиенической выставки. Комплект "керамиковых" труб оставался в сквере и после её окончания. На время выставок в Манеже в саду открывали ресторан, что считалось не таким уж уместным из-за располагающегося по соседству Александровского кадетского корпуса. Окна этого учебного заведения выходили как раз в сквер.
С 1888 по 1903 год Главное управление военно-учебных заведений подавало в Городскую управу прошение о передаче Александровскому кадетскому корпусу Старо-Манежного сквера. В 1904 году Городская дума окончательно отказала военным.
В один из жарких июльских дней на Манежной площади собралось несколько сотен людей, одетых в шубы самых разных необычных фасонов. Все они здесь оказались по приглашению газеты "Копейка", объявившей конкурс на самую оригинальную шубу с призом в 100 рублей. Ожидания начала конкурса не увенчались успехом, расстроенные конкурсанты пошли разбираться в редакцию газеты. Там их уже встречала предупреждённая полиция. На следующий день газета извинилась и сообщила, что в объявлении вкралась опечатка. Конкурс был назначен не на 15 июля, а на 15 января. Кто-то посчитал это розыгрышем. Однако позже выяснилось, что всё это мероприятие было организовано главным редактором газеты в сговоре с владельцами торговых павильонов на Манежной площади. За время пребывания здесь, "конкурсанты" выпили изрядное количество кваса, лимонада и соков. Полученную прибыль торговцы поделили с газетой пополам.
Первый ремонт Ново-Манежного сквера был произведён в 1901-1902 годах перед 200-летним юбилеем Петербурга. Тогда здесь увеличили круглую площадку вокруг фонтана, устроили небольшие площадки в углах сквера со стороны Караванной улицы.
Несмотря на небольшие размеры Ново-Манежного сквера предпринимались попытки его застройки. В 1903 году здесь предлагалось возвести храм. В 1900 и 1907 годах - памятник Александру II, дабы его открытие было приурочено к 19 февраля 1911 года - к 50 летию принятия Манифеста об освобождении крестьян.
В 1908 году была уничтожена задуманная Карлом Росси перспектива Кленовой аллеи, открывающая с Манежной площади вид на Инженерный замок. В створе аллеи по проекту Б. И. Сегена был построен дом Офицерского корпуса Его Императорского Величества Конвоя (Манежная пл. 4).
12 января 1914 года в Ново-Манежном сквере торжественно открыли конный памятник великому князю Николаю Николаевичу старшему. После его установки перепланировку сквера осуществил городской садовник В. И. Визе. К центральной площадке с памятником вели три дорожки. Со стороны Малой Садовой улицы организовали нарядную клумбу. По всей видимости, тогда же установили новую ограду. Открытие преобразованного сквера состоялось 20 июля 1915 года.
В 1914 году на площади (на углу Итальянской и Малой Садовой улиц) братьями Косяковыми было построено здание Благородного собрания (Итальянская ул. 27). Во время Первой Мировой войны здесь находился госпиталь на 200 человек.
В 1914-1916 годах по проекту К. С. Бобровского и Б. Я. Боткина на Манежной площади было построено здание для Петроградского губернского кредитного общества (Караванная ул. 14). Общество в новые офисы въехать не успело, в 1917 году здесь открылся один из лучших в Петрограде кинотеатров "Сплендид-Палас". 7 ноября 1918 года в нём состоялась премьера первого советского художественного фильма "Уплотнение".
До 1917 года в Михайловском манеже проводились военные учения и собрания, устраивались выставки и народные гуляния. Во время Первой Мировой войны здесь размещался автобронедивизион.
После 1918 года памятник великому князю Николаю Николаевичу был отправлен на переплавку.
В бывшем здании Благородного собрания разместился Ленинградской радиокомитет. С тех пор этот дом известен как "Дом радио". В годы блокады Ленинграда отсюда не прекращалось радиовещание. 12 июня 1948 года кинотеатр "Сплендид-Палас" сменил детский кинотеатр "Родина". Сейчас это здание более известно петербуржцам как "Дом Кино".
После окончания Великой Отечественной войны разрабатывались новые планы по реорганизации Манежной площади. В 1944-1946 годах архитекторами Е. И. Катониным и В. Д. Кирхоглани были составлены соответствующие планы, предусматривавшие снос дома, закрывающего вид на Кленовую аллею. На центральной площадке Ново-Манежного сквера предлагалось установить колонну или обелиск. Эти планы реализованы не были.
Михайловский манеж в 1948 году был преобразован в Зимний стадион, в котором стали проводить спортивные состязания и выставки. Тогда же в Ново-Манежном сквере были размещены экспонаты промышленной выставки, которые почти уничтожили только что восстановленные газоны.
Центральную площадку обрамляли массивные гранитные пьедесталы, на которых, вероятно, раньше стояли фонари. В 1950-х годах на них ставили вазы с цветами. Тогда в Ново-Манежном сквере росли 168 деревьев, более 400 кустов, и кроме того, 320 - в живой изгороди.
В 1952 году, в столетнюю годовщину смерти Н. В. Гоголя, в центре Манежной площади поставили закладной камень. Он появился здесь в знак намерений установить на его месте памятник русскому писателю. Однако памятник Гоголю здесь так и не появился.
К 1972 году планировка Старо-Манежного сквера изменилась. Очертания газонов стали прямоугольными, их стало больше. На месте беседки установили скульптурную группу из гипсоцемента, изображающую женщину с двумя детьми и символизирующую счастливое детство и материнство в СССР. Хрупкий материал не позволил этой скульптуре "прожить" длительное время.
В 1990-х годах появились предложения по воссозданию памятника великому князю Николаю Николаевичу старшему по сохранившейся в Музее Каноника авторской копии. Но эта идея не получила финансовой поддержки.
Ново-Манежный сквер отреставрировали в 1998-1999 годах. Работы проводились пр проекту архитектора Г. Л. Шолоховой. Тогда здесь воссоздали ограду начала XX века и фонтан. Работой над последним занималась фирма "Ранд". Открытие отремонтированного сада состоялось 28 мая 1999 года.
В 1998-1999 годах в глубине Старо-Манежного сквера был построен "элитный" жилой дом (проект архитектором М. А. Рейнберга и А. Г. Шарова). Тогда же Старо-Манежный сквер отреставрировали по проекту архитектора Г. Л. Шолоховой. 2 ноября 1999 перед новым домом был заложен памятник писателю И. С. Тургеневу, работы скульпторов В. Д. Свешникова, Я. Я. Неймана и архитектора Г. К. Челбогашева. Памятник был открыт 14 августа 2001 года в присутствии губернатора Санкт-Петербурга. Присутствующие на церемонии злые языки утверждали, что памятник похож более на одного из авторов и на главного художника города, нежели на Ивана Сергеевича Тургенева.
При праздновании 300-летия Санкт-Петербурга на Манежной площади были открыты бюсты русских архитекторов итальянского происхождения: Ф. Б. Растрелли, Д. Кваренги, А. Ринальди и К. Росси. Их авторами стали скульптор В. Э. Горевой и архитектор В. В. Попов. Бюсты были подарены городу на юбилей итальянским правительством и городом Миланом.