Итальянская улица находится в историческом центре Петербурга, соединяет канал Грибоедова и Фонтанку. Её направление определила граница задних дворов участков, лицевой стороной выходящих к Невскому проспекту. Застройка Невского проспекта в этой части началась в конце 1730-х годов. Так, первыми владельцами участков в 1738 году здесь стала община римско-католической церкви (дома №1, 3 и 5).
Судя по сведениям из Большой топонимической энциклопедии, 20 августа 1739 года магистрали было присвоено название - Итальянская улица [1, с. 172]. Авторы энциклопедии утверждают, что топоним связан с наличием в XVIII веке между проездом и рекой Мойкой Итальянского дворца и Итальянского сада. Следует отметить, что эти дворец и сад на самом деле находились на противоположном берегу Фонтанки, ровно в створе Итальянской улицы.
Застройка Невского проспекта в XVIII веке доходила только до линии будущей Караванной улицы. Соответственно и трасса Итальянской улицы изначально не доходила до Фонтанки. А по планам Комиссии от строений 1738 года здесь, на берегу Фонтанки, мог быть построен Мытный двор. Итальянская улица в планах Комиссии значится как "Вторая Невская колонна", имеет ширину 8 сажень. По её правой стороне предлагалось вести деревянную застройку. Вдоль левой - высокая каменная стена, ограждающая "ягд-гартен" (место для охоты) императрицы Анны Иоанновны. Но не сложилось. На самом деле в 1730-х годах домов между будущей Итальянской улицей и Невским проспектом было не более десятка. А с другой стороны продолжала существовать весьма заболоченная местность [2, с. 26].
В начале 1740-х годов на берегу Мойки поблизости с Фонтанкой был заложен Летний дворец, в котором вскоре поселилась императрица Елизавета Петровна. Окружающая её местность потребовала благоустройства. В 1746 году искали желающих "к мощению улицы, следующей позади Невской перспективной против 3 саду каменного мосту поставить дикого камня 121 сажень, земли 30 кубических сажень" [2, с. 32]. То есть предполагалось не только замостить улицу, но и повысить её уровень. С чётной северной стороны к Итальянской улице вышла граница масштабного сада-лабиринта, устроенного строителем Летнего дворца Елизаветы Петровны архитектором Ф. Б. Растрелли.
Одни из первых задокументированных сведений о домах на Итальянской улице относятся к 1749 году. Тогда появилось объявление "о продаже коллегии иностранных дел секретарём Степаном Писаревым деревянного двора на каменном фундаменте во 2-й колонне Невской, называемой ещё и Италианской перспективой, что против Летнего дворца и третьего сада" [там же]. Тогда же здесь начался строиться дворец для молодого фаворита императрицы Ивана Ивановича Шувалова. Его расположение обуславливается соседством с Летним дворцом Елизаветы Петровны.
Находящиеся на чётной стороне Итальянской улицы царские сады и огороды пользовались популярностью и у простых обывателей. Это проводило в расстройство Елизавету Петровну, которая 28 мая 1751 года даже распорядилась прорыть по линии магистрали канал, дабы более надёжно оградить огороды от посторонних: "Её Императорское Величество соизволила указать, что проходящие через сад рвут яблоки и другие фрукты, в котором своевольство своё высочайшей Императорской особой усмотреть соизволили" [там же]. Конечно, это не было сделано.
К 1770-м годам застройка Итальянской улицы оставалась преимущественно деревянной. На плане Сент-Илера видно, что каменные постройки здесь находились лишь на участке римско-католической церкви и Шуваловского дворца. Её северная сторона вообще была застроена только у Екатерининского канала.
С 1796 по 1817 года улицу называли Садовой. Современная Садовая улица тогда упиралась в Итальянскую, её отрезок отсюда до Невского проспекта называлась Малой Садовой. Современная Малая Садовая, в свою очередь, называлась Новым переулком. План 1798 года фиксирует трассу Итальянской улицы не доходящей до Фонтанки, а проходящей только до трассы нынешней Караванной улицы и далее по её направлению стыкующейся с Невским проспектом.
Рубеж XVIII и XIX веков заметно преобразил ту часть улицы, которая примыкала к садам при Летнем дворце Елизаветы Петровны. На месте этого дворца был возведён Михайловский замок, а вместе с ним манеж и конюшни. Эти постройки определили северную границу выходящей к Итальянской улице Манежной площади. Чуть позже преобразованием их облика занимался архитектор Карл Росси.
Следующие заметные изменения здесь произошли в первой половине 1820-х годов, когда по проекту Карла Росси строился Михайловский дворец и создавалась примыкающая к нему Михайловская площадь (ныне площадь Искусств). Вся её застройка, в том числе в части Итальянской улицы, должна была быть осуществлена по единому общему проекту. Сам зодчий на время строительства поселился в доме №11. В целом это было осуществлено, но в дальнейшем некоторые здания на площади меняли свой облик.
Михайловскую улицу от Михайловской площади и Итальянской улицы к Невскому проспекту проложили в 1834-1835 годах. Тогда же угловой участок дома №9 был передан Дворянскому собранию. Находившееся здесь здание было перестроено согласно проекта Карла Росси архитектором П. Жако.
В 1836-1846 годах магистраль называли 1-й Итальянской, тогда как Итальянской улицей в это время называли современную улицу Жуковского.
Дома №5 и 7 по Итальянской улице были построены в 1840-х годах. Дом №13 с 1842 по 1869 год принадлежал Л. Я. Лазареву. Для него в 1842-1846 годах здание перестраивалось архитекторами Симоном де Бернаром и Л. Вендрамини.
К середине XIX столетия Итальянская улица успела стать одной из самых респектабельных к Петербурге. От деревянных домов здесь не осталось и следа. Лишь деревянный павильон панорамы на Манежной площади нарушал единый ряд каменных зданий, впрочем он простоял не долго. Эта ситуация отображена в атласе Цылова, изданном в 1849 году.
С 5 марта 1871 года по 10 июля 1902 года улица называлась Большой Итальянской. Малой Итальянской была нынешняя улица Жуковского. Одним из владельцев домов на Михайловской площади в 1893 году стал великий князь Николай Николаевич, приобретший дом №13 по Итальянской улице.
На вопрос "какое название магистраль носила после 10 июля 1902 года" Большая топонимическая энциклопедия не отвечает. По её сведениям с 1 октября 1919 года по 4 октября 1991 года она носила имя участника Гражданской войны А. С. Ракова, проживавшего в 1918 году в доме №14.
