Территория площади Искусств долгое время оставалась незастроенным пустырём в центре Санкт-Петербурга. В 1710-х годах севернее этого участка Пётр I основал фруктовый сад, названный Третьим Летним. Здесь же сохранялось болото, за которым вплоть до Невского проспекта оставался небольшой лес. Из болота брали начало река Кривуша и её приток Глухой.
Южную границу будущей площади Искусств определила дворовая застройка участков, распланированных вдоль Невского проспекта. С 1738 года участок дома №5 по Итальянской улице принадлежал римско-католической церкви. В XVIII веке был застроен участок дома №9. В 1750-х годах участок дома №11 принадлежал барону Лефорту.
Когда на берегу Мойки был построен Летний дворец императрицы Елизаветы Петровны, рядом с ним, появился обширный Сад-Лабиринт. Его западная оконечность подошла к территории будущей площади Искусств. После строительства на месте Летнего дворца Михайловского (Инженерного) замка на территории Третьего Летнего сада появились служебные постройки и сараи. В проекте Михайловского замка всё пространство севернее Итальянской (тогда Садовой) улицы отдавалось под сады, но пустырь в центре этой обширной территории так и остался заросшим крапивой и репейником. От Екатерининского (ныне Грибоедова) канала в начале XIX века его отделял комплекс из нескольких домов. В 1810-х годах он был передан Библейскому обществу. Сохранились планы, на которых вдоль Итальянской улицы от Екатерининского канала показан комплекс зданий Педагогического института, сад института и Ботанический сад с домом для профессоров, службами и большим двором. Был ли этот комплекс построен на самом деле - неизвестно. Если и был, то просуществовал он недолго, до строительства Михайловского дворца.
В 1819 году на территории между Невским проспектом и Третьим Летним садом начал строиться дворец для великого князя Михаила Павловича. Спроектировавший его архитектор Карл Росси подчинил дворцу всё окружающее пространство, создал единый архитектурный ансамбль. На месте пустыря он создал Михайловскую площадь (сейчас площадь Искусств), которая дала возможность видеть весь главный фасад нового здания. Таким образом, название площадь получила по своей архитектурной доминанте - дворцу великого князя Михаила Павловича. Иногда в первые годы её существования это место называли "площадь Михайловского дворца".
С Невским проспектом площадь связала Михайловская улица. Одновременно с этим архитектором была проложена Инженерная улица (от Екатерининского канала до Фонтанки), и далее за Фонтанкой продлена до Литейного проспекта. Садовая улица Росси была продлена до Марсова поля. Таким образом, она пересекалась с Итальянской, которая в то время также называлась Садовой. Вероятно именно тогда ради устранения путаницы Итальянская улица и получила нынешнее название. Таким образом Карл Росси связал великокняжескую усадьбу с основными городскими магистралями.
Зодчий спроектировал все выходящие на площадь фасады зданий, хотя строились они впоследствии другими архитекторами. В 1821 году Карл Росси предложил оформить площадь трёхэтажными зданиями с галереями в нижнем этаже. В глубине этих галерей архитектор задумывал торговые помещения. В едином с ними стиле зодчий проектировал дома на Итальянской и новой Михайловской улицах. От создания галерей пришлось отказаться из-за того, что император посчитал неуместным нахождение торговых лавок рядом с великокняжеским дворцом. Всего на Михайловской площади было выделено 11 участков под застройку, каждый из которых занимал площадь около 500 квадратных сажен. Долгое время участки вокруг площади стояли за глухими заборами и зарастали травой.
Для наблюдения за строительством другими архитекторами зданий по его планам, архитектор Росси поселился в доме на Михайловской площади (Итальянская ул. 11). Строительство Михайловского дворца продолжалось до 1823 года, ещё два года велась отделка интерьеров. Площадь перед дворцом во время его возведения являлась складом строительных материалов, которые использовались также для постройки соседних обывательских домов.
Первыми владельцами участков на Михайловской площади в 1822 году стали братья-ювелиры Франц и Иван Сегены, граф Гавриил Карлович Моден, генерал Васильчиков, генерал-адъютант Павел Васильевич Голенищев-Кутузов, генерал-майор Ланкри, Городской голова Иван Жербин, генерал-майор Бистром, капитан лейб-гвардии Преображенского полка князь Голицын. Позже некоторые хозяева отказались от участков в пользу казны.
Стоит отметить, что строившие по чертежам Росси архитекторы внимательно отнеслись к его идеям. А. Брюллов, П. Жако, А. Михайлов, И. Болотов и Л. Шарлемань обращались к нему за советами, что помогло им создать задуманный Росси единый архитектурный ансамбль Михайловской площади.
Проект планировки сквера на Михайловской площади был составлен Карлом Росси в 1826 году. 1 марта 1827 года император подписал рескрипт на имя Санкт-Петербургского военного генерал-губернатора Голенищева-Кутузова о выделении 67 146 рублей на посадку растений, создание чугунной решётки и 12 фонарей. Указ требовал немедленно приступить к работе. В "Отечественных записках" за 1827 год можно прочитать:
Указанного в цитате садовника Д. Буша следует считать автором проекта озеленения и композиционного расположения деревьев и кустарников, тогда как проект планировки без сомнения принадлежит Карлу Росси.
В 1831 году архитектор А. П. Брюллов начал строительство здания (дом №1), в котором через два года открылся Михайловский театр. Рядом с ним расположился дом (№3) мецената и композитора графа Михаила Вильегорского. В том же 1831 году по проекту А. М. Болотова построен дом №4. Дом №5 построил архитектор П. Жако.
Михайловскую улицу от площади к Невскому проспекту проложили в 1834-1835 годах. Тогда же угловой участок дома №9 (по Итальянской улице) был передан Дворянскому собранию. Находившееся здесь здание было перестроено согласно проекта Карла Росси архитектором П. Жако. Одновременно с этим Росси частично изменил планировку сквера, так как деревья в его центральной части могли бы заслонить собой просматривающийся с Невского проспекта фасад Михайловского дворца. В центре образовавшегося прохода архитектор предложил устроить окружённый фонарями фонтан. Сохранился проект этого фонтана, который является единственным известным примером проектирования великим зодчим садового фонтана, сочетавшего в себе взаимодействие водяных струй и освещения. Этот проект реализован не был.
В доме №4 в 1836-1838 годах жила вдова автора "Истории государства Российского" Екатерина Карамзина. В 1844 году сюда переехал М. Вильегорский, а позже - писатель А. К. Толстой.
Дома №5 и 7 по Итальянской улице были построены в 1840-х годах. Дом №13 по Итальянской улице с 1842 по 1869 год принадлежал Л. Я. Лазареву. Для него в 1842-1846 годах здание перестраивалось архитекторами Симоном де Бернаром и Л. Вендрамини.
Ограда Михайловского сквера пришла в негодность достаточно быстро. Уже к 1840 году её фундамент дал просадку, из-за чего ограда покосилась и деформировалась. По этому поводу архитектор Малыгин составлял чертёж фундамента и тротуара, согласно которому первый становился более глубоким, а уровень второго повышался. Предложенный Малыгиным проект реализован не был. К реставрации ограды вернулись только в 1871 году, когда для соответствующих работ выделили 2 500 рублей. Сами работы были проведены далеко не сразу.
Через Михайловскую площадь в 1860-х годах была проведена одна из первых в Петербурге линий конных железных дорог.
В 1874 году в газете "Петербургский листок" можно было прочитать:
Рисунок новой ограды был утверждён Городской управой 3 февраля 1875 года. Его автором стал инженер-механик К. Жоффрио. Стоимость работ по устройству ограды составила 11 532 рубля 97 копеек.
В 1876 году началась подготовка к переустройству Михайловского сквера. Три варианта проекта реконструкции составил садовник Иван Павлович Визе. Его работа в целом удовлетворила техническое отделение Городской управы, но из-за особого статуса Михайловской площади было решено доверить составление ещё одного проекта старшему технику К. К. Рахау. Его работа, предусматривающая создание в сквере фонтана, была одобрена и отправлена на дальнейшее согласование вкупе с предложениями Визе. Последний не поленился добавить к своим предложениям смету, которая показала проект Визе более экономичным. Этот довод показался Городской управе самым важным, план садового мастера был окончательно принят.
План Визе предусматривал не только перепланировку дорожек и газонов, но и устройство будки сторожа, поливной тумбы, скамеек, новой беседки. Но из-за того, что Городская дума выделила на реконструкцию не положенные 7 000 рублей, а лишь 3 550, пришлось ограничиться только организацией поливных труб и постройкой сторожевой будки.
Проект сторожевой будки разработал архитектор Волков. Будка была оборудована туалетом, в неё был проведён газ и водопровод. Как только будка была построена, на неё обратил внимание живший на Михайловской площади градоначальник. Новая садовая постройка ему не понравилась, в результате чего несколько позже будка была перенесена в Никольский сквер. Переустройство Михайловского сквера по проекту Визе было завершено примерно к 1879-1880 годам.
После реконструкции вместо четырёх калиток, располагавшихся на скруглённых углах сквера, осталось две - в створе Михайловской улицы и напротив дворца. В сквере располагались четыре беседки и 26 скамеек на чугунных ножках. Вокруг зелёной зоны был создан тротуар из лещадной плиты в два ряда. На содержание Михайловского сквера ежегодно выделялось 400 рублей. В 1883 году здесь был проложен водопровод с раковиной, краном и сточной трубой.
В Михайловском сквере работали киоски по продаже прохладительных напитков, их содержал купец Альберти. Здесь же продавали молоко.
В 1884-1885 годах в Михайловском сквере вместо четырёх старых появились две восьмигранные деревянные беседки в русском стиле, созданные по проекту архитектора А. Лыткина.
К началу 1890-х годов деревья Михайловского сквера всё же заслонили фасад Михайловского дворца, который должен был просматриваться с Невского проспекта. В 1891 году главный городской садовник В. Визе представил новый проект планировки зелёных насаждений, исправлявший данный казус. В итоге деревья из середине сквера были убраны, центральные газоны декорировали клумбами и цветниками. К 1901-1902 годам здесь появились бетонный ретирадник (туалет), дощатая будка-грелка на бетонном фундаменте, принадлежавшая обществу "Гелиос". Справка Городской думы от 1907 года упоминает не только о двух главных входах в сквер, но и о калитке со стороны Михайловского театра, о двух детских площадках.
Одним из владельцев домов на Михайловской площади в 1893 году стал великий князь Николай Николаевич, приобретший дом №13 по Итальянской улице.
Михайловский сквер в начале ХХ века был посещаем детьми с нянями, подростками и взрослой публикой. На Михайловской площади существовал конечный остановочный пункт нескольких линий конных железных дорог.
Судьба Михайловской площадки резко изменилась на рубеже XIX-XX веков, когда великокняжеский Михайловский дворец стал Музеем русского искусства (Русским музеем). По проекту архитектора В. Ф. Свиньина восточный корпус Михайловского дворца был перестроен в более масштабный Этнографический музей. Такая же постройка должна была возникнуть на месте западного корпуса. Проект предусматривал коренное переустройство всей Михайловской площади и сквера, но после сооружения в 1911 году Этнографического музея преобразования не были продолжены.
Замысел Карла Росси, создавший единый проект фасадов всех зданий вокруг Михайловской площади, был существенно искажён не только зданием Этнографического музея. Фасад гостиницы "Европейская" тогда был кардинально переделан. Из классического, вторившего противоположному фасаду здания на Михайловской улице, он стал вычурно-эклектичным. Михайловский театр обзавёлся металлическим навесом у входа. Перед зданием Дворянского собрания появился массивный каменный двухэтажный тамбур.
В 1902 году был снесён дом №2 (дом Жербина) [1, с. 122]. Городские власти планировали построить на его месте новое здание Городской думы с высокой многоярусной часовой башней. Проект этого здания был разработан архитектором Л. Н. Бенуа (вероятно в 1910 году). В 1912 году архитектор М. Я. Перетяткович представлял властям Петербурга проект переустройства Михайловского сквера. Он предлагал установить в центре площади памятник Александру II на античной колеснице. Проект скульптурной композиции был разработан Л. Л. Дитрихом и В. В. Козловым. Памятник императору должен был соседствовать с двумя пирамидальными фонтанами, баллюстрадами с вазами. Часть газонов предлагалось замостить. Дорогостоящим постройке здания Городской думы и переустройству Михайловского сквера помешало начало Первой мировой войны.
Автор книги "Сады Невского проспекта" Н. Н. Веснина пишет, что на месте дома Жербина уже в 1904 году было построено здание Международного общества спальных вагонов и поездов, которое с 1914 года принадлежало Государственному банку [2, с. 123]. Но мог ли тогда этот только что застроенный участок рассматриваться как место для возведения здания Городской думы в 1910-х годах?
К 1907 году конку заменил трамвай. Так как на Михайловской площади находилась конечная остановка, в 1910 году Городской думой рассматривался проект сооружения здесь деревянной будки-грелки для кондукторов и контролёров. Автором проекта павильона стал архитектор Бобров.
Согласно ленинскому плану монументальной пропаганды у башни Городской думы на Невском проспекте в 1918 году был установлен бюст немецкого социалиста Фердинанда Лассаля, созданный скульптором В. А. Синайским. В связи с этим в начале 1920-х годов Михайловская площадь (равно как и Михайловская улица в 1918 году) получила имя Лассаля.
В 1930-х годах на участке дома №2 было построено здание школы, спроектированное Н. А. Троцким. Тогда же предпринималась попытка приблизить сквер на площади Лассаля к облику, который создавал Карл Росси. В 1934 году архитектором Я. О. Рубанчиком был создан проект, который предусматривал создание вокруг сквера ограды в классическом стиле, светильников в духе первых десятилетий XIX века. Тротуар вокруг сквера предлагалось вымостить путиловской плитой и оградить чугунными тумбами с цепями. Проезжая часть должна была быть вымощенной булыжным камнем. В створе улицы Лассаля могли бы появится две сторожевые стилизованные будки. Этот проект не был принят к реализации.
1937 год стал годом памяти великого русского поэта Александра Сергеевича Пушкина, отмечалось 100-летие со дня его гибели. Площадь Лассаля была выбрана для установки памятника поэту. По этому поводу 5 мая 1940 года начальник отдела по охране памятников Н. Белехов писал в Комитет искусств при СНК СССР:
26 сентября 1940 года площадь Лассаля была переименована в площадь Искусств. Такое имя она получила благодаря нахождению здесь крупнейших учреждений культуры: Большого зала Филармонии, Малого Оперного театра, Русского музея, Театра музыкальной комедии, Музея этнографии народов СССР [3, с. 171].
Сразу после окончания Великой Отечественной войны городские власти принялись за расчистку парков и скверов, переучёт имеющегося там имущества. В учётной карточке посадок сквера на площади Искусств значатся вяз, клён остролистый, черёмуха, ясень, берёза, дуб, каштан, ива серебристая, лиственница, яблоня, тополь, липа, кизильник, жимолость, жёлтая акация, жасмин, сирень, черёмуха, калина, смородина.
Намеченные в 1940 году работы по реконструкции площади Искусств начались в 1945-1946 годах по разработанному архитектором И. Г. Капцюгом плану. В течение шести лет здания на площади Искусств освободились от поздних пристроек и наслоений. Была произведена реставрация фасада Филармонии, в 1948 году разобран его тамбур, ликвидирован навес у подъезда Малого Оперного театра. Фасад школы (дом №2) был приближен к облику построек К. Росси согласно проекту архитектора А. А. Кедринского. Эта работа была признана образцовой. Тогда же с площади Искусств убрали трамвайные пути, заасфальтировали проезжую часть.
Сквер на площади Искусств в очередной раз был реконструирован в 1947-1948 годах. Архитекторы Е. И. Катонин и В. Д. Кирхоглани вновь выявили свободную от растительности центральную часть сквера. В каждой из его боковых частей была создана центральная круглая площадка, к которой провели радиальные дорожки. По словам В. Д. Кирхоглани:
Трамвайная линий с площади Искусств была убрана в 1940-1950-х годах.
19 июня 1957 года в центре площади Искусств был открыт памятник Александру Сергеевичу Пушкину. Его автором стал скульптор М. К. Аникушин.
Перед 300-летием Санкт-Петербурга городские власти в очередной раз реконструировали площадь Искусств. В результате большая часть проезжей части была превращена в парковку. С 2000-х годов обсуждается проект создания под площадью Искусств подземной парковки.