Улица Чайковского одна из старейших в Санкт-Петербурге. Она проходит от набережной реки Фонтанки до Потёмкинской улицы.
Возникла она в 1711 году после основания Литейного двора на берегу Невы. Близ производства стали селиться мастеровые люди, начали прокладываться улицы. После прокладки Литейного проспекта стали появляться улицы его пересекающие, идущие вдоль Невы. Первоначально они назывались Пушкарскими линиями, однако позже стали называться линиями. Современная улица Чайковского тогда стала "от Невы-реки 3 линия".
В 1733 году Анна Иоанновна издала указ о расселении здесь артиллерийских офицеров. Линии становятся Артиллерийскими, 3-линия от Невы становится 2-й Артиллерийской. После постройки на ней церкви Сергия Радонежского она стала именоваться Сергиевской, официальным это название стало в 1762 году.
До 1770 года Сергиевская улица не имела соединения с берегом Фонтанки, доходила только до Косого канала (современная улица Оружейника Фёдорова). Между Косым каналом и Фонтанкой были устроены пруды для развода рыбы к царскому столу. Здесь находился Запасной двор где хранили припасы царского двора. В 1770 году канал и пруды были засыпаны, улицу продлили до Фонтанки.
В 1809-1812 годах в доме №62 жил известный русский государственный деятель, основатель первого Государственного совета - Михаил Михайлович Сперанский. В 1811 году построен дом №4/8 - единственное здание на улице сохранившее свой первоначальный облик. В первой трети XIX века на участке дома №22 было построено двухэтажное каменное здание, позже неоднократно перестраивавшееся.
До середины XIX века большинство домов здесь строилось из дерева, некоторые - с каменным низом и деревянным верхом. В 1848 году в центральных районах Санкт-Петербурга запретили строить лицевые дома из дерева, с тех пор на Сергиевской улице стали строиться каменные дома.
В 1844-1846 годах построен особняк для князя Льва Викторовича Кочубея (дом №30). В 1857-1860 годах по проекту Г. А. Боссе построен дом №10 - особняк Е. М. Бутурлиной. В 1858 году Г. А. Боссе построил особняк Барятинских - дом №46-48.
В 1864-1870 годах при перестройке здания Арсенала приобрёл существующий облик дом №14. В 1875 году построен дом №29, в 1879 году - дом № 60, дом №63 - в 1879-1880 годах по проекту В. Ф. Геккера. В 1884 году перестроен дом №25. В 1896 году для семьи Кельх был перестроен дом №28. В 1904 годах перестраивался дом №62, был надстроен четвёртым этажом, обновлён фасад. В 1905-1907 годах по проекту Н. К. Чижова построен дом №40.
6 октября 1923 года Петроградский губернский исполком издал постановление о присвоении группе городских улиц имён в честь революционных деятелей, а также деятелей искусства. В названии указывалась также и область деятельности: канал Писателя Грибоедова, улица Декабриста Пестеля, улица Зодчего Росси. Сергиевская улица получила имя Композитора Чайковского.
Пётр Ильич Чайковский учился в Училище правоведения с 1850 по 1859 год, находилось оно на углу Сергиевской улицы и набережной реки Фонтанки. Часть жизни композитора прошла в доме №12 именно на этой улице. В 1852-1853 годах в доме №41 жили его родители.
Существует версия о наименовании Сергиевской улицы именем Николая Васильевича Чайковского, одного из основателей молодёжных революционных кружков. В Литейной части города многие улицы названы в честь революционных деятелей (Пестеля, Рылеева). Эти названия давались улицам в 1917 году, могли тогда переименовать и Сергиевскую. Однако до 1923 года улица везде упоминается именно как Сергиевская.
С осени 1920 по осень 1921 года в доме №7 жила Анна Ахматова. Квартиру здесь она получила, работая неподалёку - в библиотеке Сельскохозяйственного института (наб. р. Фонтанки, 6/1)
В 1897 году на улице были высажены деревья. В 1928 году здесь устроили газоны. В 1930-х годах улицу Чайковского заасфальтировали. По ней стал ходить троллейбус, до войны - с поворотом на Фонтанку, после войны - на Литейный проспект.
В 1938 году по проекту А. И. Гегелло был построен дом №1 - Сергиевские бани.
После окончания Великой Отечественной войны здания на улице были отремонтированы, дома №22, 23 и 44 надстроили. В 1950-1960-х годах при проведении газификации было сломано большинство печей. Вместе с ними ликвидировали и дровяные сараи во дворах. На освободившейся территории устроили детские площадки, спортивные сооружения, гаражи.
С 1970-х годов в доме №71 по улице Чайковского разместилось Генеральное консульство Финляндии - первое после Великой Отечественной войны иностранное консульство в Ленинграде.
