Участок дома №5 по Среднему проспекту Васильевского острова (№27 по Кадетской линии, №22 по Тучкову переулку) начал застраиваться в середине XVIII века. Во второй половине столетия им владела жена бригадира, дочь камергера Л. Я. Овцына Е. Л. Васильчикова. Находящийся здесь деревянный дом в 1787 году был продан купцу Д. Н. Никифорову, от которого в 1790-х годах территория перешла к семье купцов Голубиных. Тогда же от Ноговиковых Голубиным перешёл и дом №29 по Кадетской линии. Им и их потомках участки принадлежали вплоть до 1917 года.
Каменный дом здесь был построен на рубеже XVIII и XIX веков. В 1810-1812 году к уже построенному каменному зданию по проекту архитектора В. П. Стасова был пристроен новый корпус вдоль Среднего проспекта. Здание неоднократно перестраивалось. Вместе с соседним домом №29 оно является своеобразными кулисами церкви Святой Великомученицы Екатерины, с которой они составляют единый архитектурный ансамбль. Голубины и Ноговиковы выделяли средства на строительство храма.
В 1890-х годах одну из квартир дома №5/27 снимал ученик К. П. Брюллова живописец М. А. Мохов. В 1900-1910-х годах обитательницей дома №5/27 являлась преподавательница Высших женских (Бестужевских) курсов Т. М. Глаголева - исследователь неизданных рукописей Антиоха Кантемира.
При капитальном ремонте дома в 1960-х годах во дворе были уничтожены трёхярусные обходные галереи.
