Дома №14 и 16 на набережной Макарова находятся на участке, который в середине XVIII века являлся частью Биржевого (Сибирского) двора. Он принадлежал крупному уральскому заводчику С. Я. Яковлеву (Собакину). Купец хранил здесь запасы железа и чугуна.
По заказу наследников действительного статского советника Сергея Саввича Яковлева архитектором А. И. Мельниковым здесь в 1823-1826 годах были построены два дома разных по ширине, но с одинаковым фасадом. Первым из них владел статский советник И. М. Яковлев, вторым - его двоюродные сёстры Л. С. Сабир, В. С. Альбрехт и С. С. Манзей. Первый этаж отдавался под магазины, второй - под офисы, третий - под сдаваемые внаём квартиры.
В 1874 году здесь жил живописец И. И. Шишкин. В это время он вместе с Г. Г. Мясоедовым, И. Н. Крамским, В. Г. Перовым, А. К. Саврасовым и другими художниками занимался организацией работы Товарищества передвижных художественных выставок.
Дом №16/2 с 1950-х годов занимала швейная фабрика, с 1970-х - экспериментальный цех Дома моделей объединения "Ленинградодежда". Сейчас это предприятие известно как АОЗТ "Невский стиль".