Идея создания памятников фельдмаршалам М. И. Кутузову и М. Б. Барклаю-де-Толли принадлежит императору Александру I. Её он выразил в царском рескрипте от 23 сентября 1818 года, где пожелал увидеть эти памятники перед Казанским собором:
Изготовление моделей памятников в 1823 году было поручено немецкому скульптору Э. Лауницу. Однако него работа не смогла удовлетворить заказчика. В 1829 году Николаем I был организован конкурс на создания скульптур Кутузова и Барклая-де-Толли. Для участия в нём из Рима были отозваны молодые скульпторы Б. И. Орловский и С. И. Гальберг. Выиграл конкурс Борис Иванович Орловский, который в январе 1830 года приступил к исполнению статуй.
19 апреля 1830 года совместно с президентом Академии художеств Алексеем Николаевичем Олениным и архитектором Огюстом Монферраном он принимал участие в поиске места у Казанского собора, где было бы уместно расположить памятники. Решение было найдено - фигуры полководцев должны быть установлены на пьедесталы строго против колоннады собора, близ Невского проспекта. Их вписали в боковые порталы храма как в огромные прямоугольные рамы.
Судьба постаментов к памятникам решалась в том же 1830 году. Огюст Монферран предлагал изготовить их из красного мрамора и декорировать бронзовыми барельефами. Орловский не соглашался с таким ярким оформлением постаментов, предлагал сделать их менее пышными, из северного гранита. Орловский также отверг предложение Монферрана выполнить надписи на постаментах накладными бронзовыми буквами, сославшись на непрочность такого варианта. Он предлагал вырубить буквы в камне. Кроме всего прочего, Орловский убедил Николая I в экономичности своего предложения. Гранитные постаменты обошлись бы казне в 127 700 рублей, тогда как мраморные - в 132 800. В итоге император принял доводы Орловского, но вскоре принял третье решение, подсказанное архитектором В. П. Стасовым. Тот предложил ещё более дешёвое решение создания пьедесталов, при котором они могли обойтись казне всего в 38 000 рублей. Таким образом автором пьедесталов стали Орловский и Стасов, их изготовление поручили знаменитому каменотёсу Самсону Суханову. Заказ был выполнен весной 1837 года.
Разработку модели статуи М. И. Кутузова Орловский завершил в 1831 году. Отливка памятников была поручена литейных дел мастеру Василию Павловичу Екимову. В 1832 году была отлита фигура Кутузова, в мае 1836 года со второй попытки - фигура Барклая-де-Толли [2, с. 15]. При первой попытке лопнула одна из трубок по которой протекал расплавленный металл.
Из литейной мастерской Академии художеств памятники были доставлены на Казанскую площадь при помощи силы 165 грузчиков. 30 мая 1837 года на постамент была поставлена фигура М. И. Кутузова, 15 июня - М. Б. Барклая-де-Толли. Сооружением памятников руководил архитектор К. А. Тон.
Торжественное открытие памятников М. И. Кутузову и М. Б. Барклая-де-Толли произошло 25 декабря 1837 года. Орловскому не было суждено увидеть итог своей работы. Он умер за восемь дней до торжественного открытия монументов. Открытие памятников описано в газете "Русский инвалид":
В то самое время, когда последовал первый из ста одного выстрелов, которыми сопровождалось торжество, упали завесы с памятников, воздвигнутых пред Казанским Собором, и лики знаменитых героев отечественной войны, Князя Кутузова-Смоленского и Князя Барклая-де-Толли открылись благодарному потомству." [Цит. по: 2, с. 15, 16]
Спустя несколько дней памятникам были отданы воинские почести:
Орловскому удалось добиться не только максимального портретного сходства своего произведения с реальными историческими персонажами, но и раскрытия их сути характера. Барклая-де-Толли скульптор изобразил в грустном ожидании, Кутузова же - в стремительном действии. Первый из них командовал русской армией на первом этапе войны, когда она была вынуждена совершать вынужденный отход. Второй же командовал на втором этапе, при разгроме французов. Впервые в русском монументальном искусстве полководцы были изображены одетыми не в туники или античные мантии, а в военные мундиры.
Оба полководца показаны попирающими поверженные французские знамена. Барклай-де-Толли стоит на ещё полураспущенном знамени с орлом, у которого приподняты крылья. Кутузов же стоит на свёрнутом знамени. Орёл под ним окончательно повержен.
После момента открытия памятников площадь постоянно наполнялась большим количеством желающих их увидеть. Поэтому в начале 1839 года пьедесталы были обнесены чугунной оградой работы К. А. Тона. Позже её заменили металлическими тумбами с цепями.
Во время Великой Отечественной войны многие ленинградские памятники укрывали в земле для их защиты от осколков и снарядов. Но монументы Кутузову и Барклаю-де-Толли не были сняты с пьедесталов. Проходившие рядом воинские части проходили мимо них строевым шагом, отдавая воинское приветствие великим русским полководцам.
Профилактические реставрации скульптур проводились в 1945 и 1972 годах. Последняя реставрация памятников М. И. Кутузову и М. Б. Барклаю-де-Толли была произведена в 2002 году. При этом отмечалось, что состояние второй фигуры хуже из-за менее качественной отливки. На время ремонта скульптуры укрывали строительными лесами. Их промыли специальным составом и покрыли воском. Взору прохожих памятники вновь открылись в 20-х числах декабря.