Первый мост между восточной оконечностью Каменного острова и Новой Деревней появился в 1786 году. Построенный здесь плашкоутный мост назывался Строгановским. Это название переправе было дано по находящейся рядом даче графа А. С. Строганова.
Первый наплавной Строгановский мост состоял из двенадцати плашкоутов. В начале XIX века в результате реконструкции их осталось одиннадцать. Затем мост был заменён свайным и перенесён в створ Строгановской улицы (ныне Академика Крылова). Эта переправа имела восемнадцать пролётов. Пролёт у левого берега был разводным с двумя крыльями, которые поднимались ручными лебёдками.
В 1953-1955 годах на этом месте по проекту инженеров В. В. Демченко, Б. Б. Левина, архитекторов П. А. Арешева и В. С. Васильковского был построен новый постоянный металлический мост. В 1954 году его назвали Ушаковским, в память о великом русском флотоводце Ф. Ф. Ушакове. Такое переименование обязано построенному рядом в 1941 году зданию Военно-Морской академии.
Ушаковский мост украшен колоннами с каннелюрами, на которых изображён учреждённый 3 марта 1944 года орден Ушакова. Его трасса соединила Каменноостровский проспект с улицей Академика Крылова. Длина Ушаковского моста составила 254,75 метра, ширина - 27 метров. Масса его металлических строений - 1 133 тонны.