Первый мост через Обводный канал в створе Московского проспекта был построен в 1808-1816 годах. Он стал первой постоянной переправой через канал. Его строительство вели инженеры П. П. Базен и В. И. Гесте, проект был схож с проектами мостов через реку Мойку. Переправе, в связи с её расположением на Московском тракте, дали соответствующее название - Ново-Московский мост.
К началу ХХ века транспортная нагрузка на Ново-Московский мост значительно увеличилась. Поводом для его реконструкции стала прокладка по нему в 1908 году трамвайных путей. При этом старую переправу расширили с 16,6 до 22,5 метров.
Вновь ширина Ново-Московского моста стала неудовлетворительной к 1940-м годам. На этот раз поводом для его расширения стала организация по нему троллейбусного движения. Соответствующие работы были произведены в 1941-1947 годах.
В 1965-1967 годах Ново-Московский мост был полностью реконструирован. Проект этих работ составили инженер П. П. Рязанцев и архитектор Л. А. Носков. Вместо старого здесь был построен новый железобетонный мост. С его северной стороны под Московским проспектом обустроили туннель, таким образом развязав транспортные потоки проспекта и Обводного канала. Ширина Ново-Московского моста с этого времени составляет 47 метров, длина - 29,7 метра.
