Первый мост через канал Грибоедова в месте его впадения в реку Фонтанку был построен при облицовке берегов канала гранитом в 1783 году. Автором его проекта стал инженер И. Н. Борисов. Инженером был использован типовой проект, который в изначальном варианте можно увидеть на примере Пикалова моста. Название Мало-Калинкина моста связано с находящейся рядом Калинкиной деревней.
В 1808 году ширину Мало-Калинкина моста увеличили с 10 до 16 метров, отремонтировали гранитные опоры. Во второй половине XIX века производилась замена разводного пролёта. В 1908 году в связи с необходимостью прокладки трамвайных путей Мало-Калинкин мост был реконструирован. Деревянные балки были заменены металлическими.
Реставрация Мало-Калинкина моста проводилась в 1952 и 1970 годах по проекту архитектора А. Л. Ротача. Тогда были восстановлены гранитные обелиски и торшеры с фонарями. Следующий капитальный ремонт переправы моста проходил в 2007 году.
Длина Мало-Калинкина моста составляет 27,7 метров, ширина - 16,22 метров.
