Дом №22 по набережной Макарова выходит также на Тучков переулок (дом №26) и Кадетскую линию (дом №31). Участок, на котором он находится, начал застраиваться во второй половине XVIII века. Тогда им владел купец Александр Ольхин. В 1790-х годах здесь со стороны Кадетской линии находился трёхэтажный каменный дом.
В начале XIX столетия участком владел купец Мартын Глухов и его наследники, в 1830-1860-х годах - семья купца Бобкова. Атлас Н. Цылова показывает, что в 1849 году владельцем этой территории были наследники почётного гражданина Григория Матвеевича Бобкова. Тогда со стороны Кадетской линии сохранялся трёхэтажный дом, со стороны Тучкова переулка был построен двухэтажный каменный флигель. К берегу Малой Невы выходил лишь забор, набережная тогда ещё не была сформирована. В 1840-х годах здесь жил архитектор К. А. Тон.
Окончательно участок сформировался в 1867 году, когда к нему присоединили дополнительную территорию при урегулировании набережной. Тогда им владел купец чаеторговец И. М. Крюков. По его заказу архитектор Р. Е. Бергман соединил имеющиеся здесь корпуса в одно четырёхэтажное здание. По инициативе вдовы купца над могилой мужа на Волковском кладбище была построена церковь, ставшая известной как "Крюковская". Храм существует и в наши дни.
Семья Крюковых владела домом №22 вплоть до 1917 года. В 1890-х годах здесь жили академик архитектуры А. К. Бруни и его сын - художник и мозаичист Н. А. Бруни, пейзажист Н. Н. Дубовской. Одну из квартир в 1895-1897 годах занимал художник П. П. Соколов. Здесь он работал над серией акварелей для "Записок охотника" Тургенева, отмечал пятидесятилетие своей профессиональной деятельности.
Сюда из Кронштадта в 1901 году переехал изобретатель радио А. С. Попов. Одним из жителей дома в 1915 году являлся художник К. Е. Маковский, в 1916-1917 годах - его племянник художник А. В. Маковский.
