Дом №26-28 по Каменноостровскому проспекту построен в 1900-х годах. Проект жилого комплекса принадлежит Л. Н. Бенуа, Ю. Ю. Бенуа, А. Н. Бенуа и А. И. Гунсту. Строительство здания было заказано 1-м Российским страховым обществом - одним из крупнейших в царской России.
Здание содержит новинку для того времени - несколько десятков встроенных гаражей. Всего здесь было распланировано примерно 250 квартир, таким образом дом стал крупнейшим жилым комплексом в Санкт-Петербурге начала XX века.
Первыми жильцами квартир здесь стали только богатые петербуржцы. Среди них числилась артистка кардебалета Мариинского театра, к которой в 1917 году переехал князь императорской крови Гавриил Константинович, сын великого князя Константина Константиновича. До этого он проживал в Мраморном дворце. В квартире №31 в 1917 году жила семья князя А. Г. Гагарина.
В ноябре 1918 года Петроградский районный Совет постановил передать здание для заселения служащими отделов Совета. Владельцев жилья выселяли, квартиры передавали "более ценным" в социальном отношении людям. В 1924-1927 годах здесь жил председатель Петроградского Совета и Исполкома Коминтерна Г. Е. Зиновьев.
С 21 апреля 1926 года в доме поселился первый секретарь Ленинградского губкома партии С. М. Киров. В доме №26-28 он жил до своей смерти в 1934 году. 6 января 1957 года в бывшей квартире Кирова открылся мемориальный музей.
В 1937-1941 годах в доме №26-28 жил композитор Д. Д. Шостакович, переехавший сюда из дома №14 на этом же проспекте. В этом доме он работал над Седьмой (Ленинградской) симфонией, за которую 11 апреля 1942 года ему присудили Государственную премию. В 1940-1958 годах в первом этаже дома жил архитектор Андрей Андреевич Оль. В 1941-1942 годах здесь была квартира актёра Н. К. Черкасова. В 1942-1946 годах здесь жил маршал СССР Л. А. Говоров.
В 1996 году первый этаж дома предоставили Санкт-Петербургскому драматическому театру "Остров". В течении трёх лет шёл ремонт помещений, первая пьеса здесь была показана в 1999 году.
