Дом №8 по Апраксину переулку является частью территории, которая в 1730-х годах была пожалована императрицей Анной Иоанновной её камергеру Фёдору Андреевичу Апраксину. В конце XVIII века в связи с пожаром Морского рынка владельцы этой территории решили продать её под купеческие лавки.
Восточная сторона Апраксина переулка была отдана под застройку императорским указом от 15 июля 1802 года [1, с. 431]. Первым владельцем участка дома №8 стал купец 3-й гильдии Николай Чеканов. Он приобрёл её у графа С. Ф. Апраксина за 15 000 рублей, соответствующая купчая крепость датирована 5 июня 1822 года [1, с. 429]. Покупателю было выставлено условие: если он захочет выстроить со стороны Апраксина двора каменный корпус, то перед ним должно остаться место для устройства проезда.
Проект застройки участка Н. И. Чеканова выполнил архитектор Е. И. Диммерт. Реализован он был в 1823 году. Тогда были построены лицевой корпус со стороны Апраксина переулка и выходящие на Графский проезд дворовые флигели. К главному корпусу во дворе примыкал объём с лестницей и нужниками. Дом Н. И. Чеканова был трёхэтажным. Его первый этаж отдавался под торговлю, причём вместо арок, как у соседних зданий, здесь были применены прямоугольные проходы. Характерной чертой здесь стало наличие "висячей галереи" на металлических кронштейнах, которая связывала корпуса между собой. Скорее всего она находилась в правой части двора, соединяя задний корпус с лестничным блоком.
Первоначально ширина участка Чеканова со стороны Апраксина переулка была уже, нежели чем ширина со стороны Графского проезда. К началу 1840-х годов владельцем дома №8 был уже купец Герасим Оленев. Он то и выкупил эти "недостающие" метры, выровняв таким образом стороны участков. Дом №8 был расширен в сторону соседа. При этом его фасад потерял былую симметрию. Подворотня, находившаяся раньше в центре композиции, оказалась сдвинутой вправо. Пристройка получила три оси, простенки между которыми оказались уже, чем простенки первоначального дома Чеканова.
В 1841 году Оленев согласовал с Комитетом для строений и гидравлических работ проект по надстройке дома, утверждённый санкт-петербургским генерал-губернатором П. К. Эссеном. Дело это было не сложным, так как соседи надстроили свои здания ещё в 1836 году. Таким образом высота зданий по Апраксину переулку была выровнена.
Вся застройка Апраксина переулка, равно как и многие близлежащие кварталы, сгорела во время пожара 28 мая 1862 года. Пострадал и дом №8, который к этому времени принадлежал купцу 3-й гильдии Александру Александровичу Дурдину. 6 июня он подал прошение на имя руководителя Главного управления путей сообщений и публичных зданий (ГУПС и ПЗ) генерал-адъютанта К. В. Чевкина с просьбой восстановить свою недвижимость в прежнем виде, от которой после пожара остались только кирпичные стены. Просьба удовлетворена не была, так как с 1857 года существовал новый Строительный устав, по которому строительство старого дома оказывалось незаконным. Новый устав включил ряд требований, которые касались в том числе величины внутренних дворов. Они должны были быть такими, чтобы в них свободно мог работать пожарный расчёт. Двор дома Дурдина оказался слишком малым и восстановлению в прежнем виде не подлежал. Возможно, непреклонность чиновников была обусловлена в том числе планами по приобретению всех участков по Апраксину переулку и строительству на их месте такого же торгового корпуса, какой был выстроен на Садовой улице. Однако владельцы участков не хотели продавать их Апраксину двору, несмотря на то, что проект такого нового корпуса уже был выполнен архитектором Корсини.
Проект перестройки дома купца Дурдина составил архитектор Евгений Ипполитович Ферри де Пиньи. Уступкой перед новым Строительным уставом стало уничтожение коммуникационного блока в правой части двора. Таким образом двор справа раскрылся до брандмауэра соседнего здания. Кроме этого был заужен задний корпус. В итоге двор был увеличен, и хоть он не достиг требуемой площади в 30 квадратных сажен, но всё-таки был согласован в ГУПС и ПЗ 11 сентября. К весне 1863 года проект был осуществлён. В новом доме Дурдина разместились квартиры, "торговые и трактирные заведения". Фасад нового дома, скорее всего повторил старый, существовавший до пожара, разве только подвальный этаж получил большее число проёмов.
Второй и третий этажи дома Дурдина со стороны двора были объединены металлическими галереями. Краеведу М. Н. Микишатьеву они напомнили галереи, которые изобразил Ф. М. Достоевский в доме Сони Мармеладовой [1, с. 454]. По ним можно было попасть в комнаты, которые, по всей видимости, сдавались внаём "от жильцов". В таком случае дверь между соседними комнатами наглухо запиралась.
После перестройки дома Дурдина через его двор стало возможным пройти насквозь из Апраксина переулка в Графский проезд. Дом №8 по Апраксину переулку был единственным, чей задний фасад выходил на Графский проезд. Все другие здания имели здесь глухие брандмауэры, со стороны которых Апраксин двор имел каменные торговые лавки.
В 1910-х годах дом №8 принадлежал купцам, потомственным почётным гражданам П. Ф. Бакинову и И. Д. Никифорову. В 1914 году они перестроили здание исключительно для торговых нужд. Соответствующий проект создал гражданский инженер Н. А. Черногоров, утверждённый в Городской управе 10 апреля 1914 года. Лицевой, а особенно дворовой корпус, получили большое количество входов в помещения первого этажа. Перегородки во втором и третьем этажах были убраны, что образовало там крупные торговые залы. Окна основных корпусов со стороны двора при этом были заложены. Левый дворовой флигель был надстроен мансардным четвёртым этажом. В июле того же 1914 года Черногоров составил ещё один проект, предполагавший создание со стороны Апраксина переулка широких окон-витрин. Но это не было осуществлено из-за начала Первой мировой войны и последующей революции, хотя проект и был утверждён.
В 2000-х годах дом №8 был вновь радикально перестроен. Над ним появился массивный целиком остеклённый мансардный этаж. Значительно изменился лицевой фасад: над третьими справа окнами появился щипец, изменилась оформление самих окон.
