Участок дома №5 по 6-й линии Васильевского острова (№5 по Академическому переулку) в начале XVIII века был застроен одноэтажным деревянным домом с мезонином, главный фасад которого был обращён на переулок. С этой стороны от улицы дом отделяла металлическая ограда. Вход на участок был со стороны 6-й линии, там в деревянном заборе были обустроены двое въездных ворот. Первоначально этот участок с соседним (№7 по 6-й линии) представлял из себя единое целое, они были разделены в конце XVIII века.
К началу XIX века здесь уже располагался каменный двухэтажный дом на высоких подвалах с главным фасадом со стороны 6-й линии. Им владел майор М. Меншиков. В 1835 году для офицера здание было надстроено третьим этажом.
В 1840-х годах участок приобрёл ректор отделения скульптуры Академии художеств знаменитый скульптор Василий Иванович Демут-Малиновский. Тогда он работал над скульптурами для фасада Нового Эрмитажа. Краеведы Г. Никитенко и В. Соболь в книге "Дома и люди Васильевского острова" утверждают, что после смерти Василия Ивановича в 1846 году дом перешёл его сыну, архитектору И. В. Демут-Малиновскому. Атлас Н. Цылова показывает, что в 1849 году участком владела вдова статского советника Демут-Малиновского Елизавета Федосеевна. При ней на углу участка находился четырёхэтажный каменный дом, со стороны Академического переулка - полутораэтажная деревянная служебная постройка, соединённая с основным корпусом деревянным забором. Наследникам Демут-Малиновского территория принадлежала до конца XIX века. В 1860-х годах здесь жил архитектор А. Ф. Щедрин - родственник владельцев дома. Проходившие здесь музыкальные вечера посещали скульптор С. И. Гальберг, архитектор А. Л. Витберг, художник Д. Я. Чарушин и другие.
С середины XIX века здесь работала "Московская пекарня" купца И. Максимова. Позже она перешла купцу Д. И. Филиппову, но в 1910-х годах она продолжала работать под вывеской торгового дома "И. М. Максимов".
С 1899 года участок принадлежал супруге купца А. Г. Эш. Авторы энциклопедии "Дома и улицы Васильевского острова" утверждают, что для неё в 1902 году гражданским инженером А. М. Воробьёвым дом №5/5 был надстроен четвёртым и пятым этажами, изменился его фасад. Основной корпус был расширен со стороны Академического переулка новым пятиэтажным объёмом. Это противоречит атласу Цылова, в котором угловой дом показан четырёхэтажным уже к 1849 году. В перестроенном доме в 1905-1906 годах жил К. И. Чуковский, работавший тогда над журналом "Сигнал". Перед Первой мировой войной здесь снимал комнату будущий известный писатель, студент Ю. Н. Тынянов.
В 1920-х годах в доме №5/5 жил аспирант университета талантливый математик И. А. Лаппо-Данилевский.
