Этот участок земли на берегу Фонтанки был подарен Петром I в начале XVIII века князю Г. Д. Юсупову. Тогда владение князя ограничивалось рекой Фонтанкой и Садовой улицей, занимало часть современной Сенной площади. Сыном Г. Д. Юсупова Б. Г. Юсуповым здесь был основан регулярный сад с двумя прудами, каналами и цветниками. От особняка на берегу Фонтанки к Садовой улице была проложена аллея.
В 1790-х годах Н. Б. Юсупов заказал архитектору Д. Кваренги переустройство усадьбы. Зодчим был перестроен Юсуповский дворец и сад при нём. На территории площадью в 4 гектара вырыли большой пруд с четырьмя островами, насыпали холмы. Самый большой из холмов назвали Парнасом. У его подножия был построен грот и кирпичная арка. По территории Юсуповского сада были расставлены мраморная скульптура, беседки, клумбы. В водоёмы запустили золотых рыбок, на плавники некоторых из них надели золотые колечки с бриллиантами.
Имелись в Юсуповском саде и оранжереи. Газета "Санкт-Петербургские ведомости" в июле 1801 года писала:
По определённым дням и в определённое время хозяевами Юсуповский сад открывался для посещения публикой. Но просуществовала эта традиция не долго. Среди гуляющих стали появляться люди, которые охотились за золотыми рыбками, ломали кусты и деревья, рвали цветы и портили скамейки.
В 1810 году князь Юсупов разошёлся со своей женой, продал имение в казну. Юсуповский сад перешёл во владение Института корпуса инженеров путей сообщения. На части сада, примыкавшей к Обуховской улице (ныне Московский проспект), началось строительство учебных корпусов. Юсуповский сад потерял значительную часть площади, был засыпан один их рукавов пруда. В конце 1830-х годов от Садовой улицы сад был отгорожен художественной чугунной решёткой.
7 марта 1863 года по повелению Александра II часть Юсуповского сада была открыта для широкой публики. Для этой цели 2 гектара северной части территории были отделены от южной, прилегающей к особняку. В этой части находился пруд с двумя островами. Острова соединили между собой цепными мостами, с берегом - деревянным мостом. Построили лодочную станцию. Открытие общественной части Юсуповского сада состоялось 17 апреля 1863 года. В 1864 году в каждой из частей установили по фонтану.
Юсуповский сад был популярным местом прогулок жителей окрестных кварталов. Здесь запускали воздушные шары, работал тир. Зимой Юсуповский сад был закрыт. В 1865 году в зимнее время сад стал арендовать Яхт-клуб. Здесь устраивали ледяные горы и катки, строили крепости. Яхт-клуб проводил рождественские гулянья с катанием на санях и фейерверками.
В 1877 году Юсуповский сад стал базой для только что основанного общества любителей бега на коньках. В 1878 году здесь состоялись первые соревнования фигуристов. Таким образом, Юсуповский сад стал местом рождения фигурного катания в России как спорта. В 1887 году сад полностью перешёл Обществу любителей бега на коньках, которое открыло здесь школу фигурного катания. Вместе с тем, сохранялась и традиция проведения в саде рождественских праздников.
С 1890 года в Юсуповском саде стали проводить российские чемпионаты по фигурному катанию. С 1896 года - международные чемпионаты. Газета "Петербургский листок" писала:
В школе фигурного катания Юсуповского сада учился Н. А. Коломин-Панин, в 1908 году ставший первым русским олимпийским чемпионом.
В 1887 году Общество любителей бега на коньках основало первую в России хоккейную команду "Юсуповский сад".
В 1892 году северо-западная часть Юсуповского сада была передана Императорскому обществу спасания на водах. Для этого общества к 1894 году было по проекту П. С. Купинского построено специальное здание (Садовая ул., 50б). В этом доме разместились квартиры служащих, канцелярия, инспекции, редакция журнала, музей и зал для собраний. Рядом построили склад для спасательного инвентаря и двухэтажное здание для служащих. В 1894 году обществу была передана вся территория сада до берега пруда. Здесь были вырублены все деревья и установлен кран для отработки способов спасения на водах.
В 1900-х годах северо-восточная часть Юсуповского сада была застроена зданиями министерства путей сообщения. По проекту П. С. Купинского здесь было построено здание Железнодорожного музея (Садовая ул., 50).
После 1917 года в Юсуповском саде продолжала работать школа фигурного катания. В 1924 году здесь был проведён первый чемпионат СССР по фигурному катанию. Сад получил новое название - Детский парк Октябрьского района города Ленинграда. В 1955 году здесь был установлен памятник В. И. Ленину.
В 1990 году саду было возвращено историческое название - Юсуповский. Памятник Ленину был убран.
