Пушкинский сквер является частью архитектурного ансамбля Пушкинской улицы, создан одновременно с этой городской магистралью. Здания на Пушкинской улице начали строиться с 1874-1881 годах. Часть из них в средней части магистрали отодвинута от красной линии, дабы освободить место для зелёного уголка, редкого для этой части Петербурга.
К моменту начала застройки Пушкинский улицы входящий в её ансамбль сквер уже был готов и в ноябре 1874 года передан на баланс города. В первую очередь возводились здания со стороны Невского проспекта. Для продвижения строителей в сторону Кузнечного переулка сквер пришлось временно ликвидировать, с обязательным условием возобновить его на средства домовладельцев.
По окончанию строительства в 1881 году городским властям пришлось напомнить домовладельцам об обязательстве. Решение о создании зелёной зоны было сформулировано 7 мая Городской думой, которая тогда уведомляла члена Городской управы П. О. Яблонского о готовности домовладельца генерал-майора Николая Осиповича Адельсона к приступлению к земляным работам, посадке растений, прокладке газовых труб к светильнику, ограждению сквера. Он же просил по окончании всех этих работ принять сквер на баланс города. Наблюдение за созданием зелёных насаждений доверили архитектору Василию Михайловичу Некору.
Восстановление Пушкинского сквера было произведено в июне-июле 1881 года, о чём сообщала газета "Петербургский листок" 27 июня. К тому времени были закончены посадки растений, но ещё продолжалась установка ограды и фонарей. Н. О. Адельсон сообщал о завершении всех работ 14 июля. Открытие сквера для публики было назначено на 11 часов утра 20 июля. По этому поводу были высланы приглашения домовладельцам Пушкинской (тогда Новой) улицы, архитектору В. М. Некора и садовнику И. П. Визе. Первый из них в приглашениях назван автором планировки, а второй - устроителем озеленения. В акте о приёмке указаны площадь сквера (200 квадратных саженей), длина ограды (58 погонных саженей), наличие двух калиток и газового канделябра с четырьмя фонарями в центре сквера. Вдоль ограды были посажены кустарники, в саду разбили 14 клумб с цветами и кустарниками.
Тогда же городской садовник Визе отмечал, что дорожки здесь были плохо утрамбованы. Расположение сада, по его мнению, не могло обеспечить тени. Приёмная комиссия посчитала нужным обязать домовладельцев отмостить часть проезжей части со стороны сада и установить предохранительные чугунные тумбы.
Акт приёмки был подписан потомственным почётным гражданином купцом 2-й гильдии Н. Н. Целибеевым, доверенным генерал-майора Н. О. Адельсона и титулярным советником N. Городская управа постановила принять зелёную зону и назвать её "сквером им. А. С. Пушкина", открыть сквер для публики. Для надзора за ним с 1 августа нанимался сторож с зарплатой в 20 рублей в месяц. У фабриканта Германа Корнфельда заказали две литые оцинкованные лакированные таблички с надписью "Городской садик А. С. Пушкина, открыт для публики с 8 часов утра до сумерек". Ответственным за содержание сквера был назначен городской садовник И. П. Визе.
Отмостка вокруг сквера и установка чугунных тумб были завершены уже в сентябре. Об этом Городской управе докладывал архитектор В. М. Некора, который добавлял к рапорту и сведения о неисправности двух чугунных тумб и отказе домовладельцев исправить их за свой счёт. Тогда же И. П. Визе докладывал о помятости садовых куртин, усеянности дорожек острыми камнями. Он просил выделить 697 рублей 50 копеек на ремонт куртин и переделку "перил" (вероятно он имел ввиду ограждение газонов). Он же выражал готовность сам заплатить за разбивку новых куртин, доставку новых растений. Естественно, Городская управа приняла такое щедрое предложение.
Именно после выполненных Визе работ Пушкинский сквер получил овальные очертания. Тогда же на месте фонаря появилась площадка для будущей установки памятника Пушкину. Последний факт не устраивал домовладельцев, жаловавшихся на плохое освещение улицы.
Первое скульптурное изображение поэта появилось в Пушкинском сквере сразу после его переустройства. Точная дата его установки неизвестна, но уже 24 октября о гипсовом бюсте писала газета "Новое время". 16 октября заводчик Ф. К. Сан-Галли сообщал о "препровождении" двух вариантов решёток, которыми планировалось огранить памятник. Открытие памятника состоялось 7 августа 1884 года.
В 1884 году вокруг ограды Пушкинского сквера были произведены дополнительные посадки берёзы, кустов жимолости, нескольких сортов роз. В 1899 году здесь появились четыре электрических фонаря. Спустя ещё два года в сквере можно было увидеть деревянную сторожевую, а также трансформаторную будку.
План садово-парковых работ за 1927 год включал капитальное переустройство и перепланировку Пушкинского сквера. Новый проектный план был составлен заведующим отделом садов и парков Р. Ф. Катцером, согласован заведующим отделом планировки Л. А. Ильиным и утверждён 2 июля. Здесь предполагалось оборудовать только три куртины. Выходов проектировалось не два (со стороны Невского проспекта и Кузнечного переулка), а три. По всей видимости, этот проект не был реализован.
В 1950 году Пушкинский сквер благоустраивался одновременно с реконструкцией Невского проспекта. В дальнейшем каких-либо восстановительных работ здесь почти не проводилось. Со временем посаженные в сквере деревья разрослись, что стало единственным изменением более чем за 100 лет его существования.
