Первый деревянный мост через устье реки Фонтанки был переброшен в первой трети XVIII века. К 1737 году здесь существовала разводная многопролётная переправа, трасса которой проходила через оба рукава Фонтанки и Галерный остров. Название моста связано с существовавшей тогда поблизости Калинкиной деревней, известной ещё с XVII века.
В 1786-1788 годах здесь был построен новый каменный трёхпролётный мост. Он стал одним из семи типовых мостов, построенных в это время на Фонтанке. Разводной пролёт в центре переправы был деревянным. Разводные механизмы располагались в башнях, установленных на мостовых быках. Тротуары были отделены от проезжей части парапетами, с четырёх сторон при входе на мост находились обелиски и гранитные скамьи.
В связи перспективой прокладки через Старо-Калинкин мост трамвайных путей в 1880-х годах было принято решение его перестроить. В 1889 году архитектор М. И. Рылло предложил Городской управе построить совершенно новый мост. В октябре проект был принят, но против него активно выступила архитектурная общественность Санкт-Петербурга. Архитектору пришлось пересмотреть проект с учётом общественного мнения. Реконструкцию Старо-Калинкина моста провели в 1892-1893 годах. Деревянный разводной пролёт был заменён на постоянный каменный. Обелиски, парапет и скамьи были утрачены, сохранились только башни разводных механизмов.
Перед прокладкой трамвайных путей в 1907-1908 годах Старо-Калинкин мост был расширен с 15,2 до 30 метров. Эти работы производились инженером С. С. Линда.
В 1965 году Старо-Калинкину мосту были возвращены ранее утраченные детали: парапет, обелиски и скамьи. Это было сделано во время реставрационных работ, проект которых выполнил архитектор И. Н. Бенуа. В 1969 годах на шарах башен и обелисков была восстановлена позолота. В 1986-1987 годах воссоздали восемь шестигранных фонарей, таблички на башнях с датами начала и окончания строительства Старо-Калинкина моста. Фонари изготовил кузнец В. С. Волковой по проекту архитектора В. М. Иванова. Таким образом, Старо-Калинкину мосту вернули облик конца XVIII века.
Длина Старо-Калинкина моста составляет 65,6 метров.
