Первая переправа через реку Мойку в этом месте была сооружена горожанами самостоятельно из подручных средств. В 1738 году вместо самодельной переправы был построен деревянный разводной пешеходный мост. Его доски были выкрашены в разные цвета, оттого мост назывался Цветным.
Историк Г. Зуев в книге "Течёт река Мойка" пишет, что в 1758 году при отделке берегов Мойки гранитом переправа была перестроена в трёхпролётный деревянный мост. Вместе с тем, в той же книге Зуев утверждает, что берега Мойки одевались в камень лишь в 1798-1810 годах. Как бы то ни было, именно после этой реконструкции через Мойку переправлялись не только пешеходы, но и гужевой транспорт. Благодаря работавшему неподалёку в доме купца Поцелуева кабаку "Поцелуй" переправе дали романтичное название - Поцелуев мост.
К началу XIX века старый мост изрядно обветшал. В 1816 году проводились работы по его замене на мост типового проекта инженера В. И. Гесте, по которому в это время строились все мосты через Мойку. Новое сооружение было возведено всего за три летних месяца. Согласно проекту мост был украшен четырьмя гранитными обелисками с фонарями. 12 августа 1816 году в газете "Северная пчела" было написано:
Поцелуев мост значительно пострадал во время наводнения 7 ноября 1824 года. Писатель А. С. Грибоедов отмечал, что эта переправа была сдвинута стихией с места.
В 1907-1908 годах в связи с прокладкой трамвайных путей Поцелуев мост был перестроен по проекту инженера А. И. Пшеницкого. Чугунные пролётные строения заменили на железные. Тротуары были вынесены на консоли, за счёт чего была расширена проезжая часть. Внешний облик Поцелуева моста в целом был оставлен прежним. Проект реконструкции предусмотрел замену гранитных обелисков на чугунные фонари. Длина переправы составила 41,5 метр, ширина - 23,5 метра.
В 1952 и 1969 годах проводились работы по восстановлению декоративного оформления Поцелуева моста. Во время этих работ на Поцелуев мост были возвращены гранитные обелиски, произведена позолота фонарей.
Благодаря своему романтичному названию Поцелуев мост за всё время существования "оброс" многочисленными легендами. Часть этих легенд связана с возникновением самого названия. Говорят, что когда Мойка являлась границей города, мост служил местом прощания и встреч. Неподалёку находилась тюрьма, проводы в которую могли проходить именно на Поцелуевом мосту. Легенды рассказывают, что у петербургских влюблённых была традиция - целоваться при проходе по Поцелуеву мосту, обещая никогда не расставаться друг с другом. Другая традиция говорит об обязательных поцелуях встречных прохожих, вне зависимости от знакомства или родства.
Поцелуев мост упоминается в стихотворении поэта Н. Я. Агнивцева:
Поцелуев мост продолжает быть объектом городского мифотворчества и в настоящее время. Это место часто посещают молодожёны. Говорят, что чем дольше молодые здесь будут целоваться, тем дольше продлится их совместная счастливая жизнь. А ещё большим эффект будет в том случае, если поцелуй произойдёт не на мосту, а под ним. В день свадьбы молодым рекомендуется пройти или проехать по Поцелуеву мосту, причём поцелуй должен начаться на одном берегу Мойки, а закончиться на другом.
