Первый мост через Обводный канал в створе Старо-Петергофского проспекта появился вскоре после сооружения самого канала - в 1836 году. Автором проекта этой деревянной трёхпролётной переправы стал инженер П. П. Базен.
В 1866 году мост капитально ремонтировался, в 1876 году перестраивался. После перестройки он стал иметь облицованные гранитом каменные опоры и один деревянный арочный пролёт. Архитектурное оформление моста составили чугунные перила с двенадцатью тумбами и восемью фонарями. очередной капитальный ремонт Ново-Калинкиного моста проходил в 1902 году. Перед укладкой трамвайных путей в 1900-х годах его конструкции были усилены.
В 1930 году на этом месте был построен новый железобетонный Ново-Калинкин мост. Его сооружение стало необходимым в связи с возросшей транспортной нагрузкой, интенсивным трамвайным движением. Авторами проекта новой переправы стали инженеры О. Е. Бугаева и Б. Д. Васильев. Длина Ново-Калинкина моста составила 34 метра, ширина - 22,85 метра.
