Первый деревянный мост через реку Фонтанку в створе современного Вознесенского проспекта был построен в начале XVIII века, существовал уже к 1738 году. Его название связано с лейб-гвардии Измайловским полком, который был расквартирован поблизости.
В 1786-1788 годах Измайловский мост был перестроен в трёхпролётный разводной каменный мост с башнями по типовому проекту. Он стал одним из семи подобных типовых постов через Фонтанку. В 1861 году мост реконструировался по проекту инженера В. В. Дыммана. Башни с разводными механизмами были разобраны, разводной пролёт заменён на каменный постоянный, ширина проезжей части увеличена за счёт вынесенных на на консоли тротуаров. Проект новых чугунных перил, предложенный Н. Л. Бенуа и Р. Б. Бернгардом был отвергнут, принят более дешёвый вариант кованой железной решётки архитектора А. И. Кракау.
В конце XIX века рядом с Измайловским мостом зимой устраивался каток. Популярный у молодёжи аттракцион сопровождала музыка.
Последняя реконструкция Измайловского моста производилась в 2008 году. Во время восстановительных работ была обнаружена до той поры неизвестная инженерная особенность - железные тросы-тяжи, фиксирующие каменную кладку.
Длина Измайловского моста составляет 70,5 метров, ширина - 15,86 метров.
