Первая наплавная переправа в районе современного Гренадерского моста появилась в 1758 году. Она стала пятым наплавным мостом в Санкт-Петербурге. Для пропуска мачтовых судов один из пролётов этого моста был выводным. В 1806 году его перевели выше по течению, туда где сейчас находится Сампсониевский мост, а здесь организовали перевоз.
В 1904-1905 годах примерно на этом же месте был построен деревянный мост на свайных основаниях. Его назвали Гренадерским по находящимся рядом казармам лейб-гвардии Гренадерского полка. В средней части моста был создан разводной двукрылый пролёт, раскрывавшийся ручными лебёдками.
В 1951 году Гренадерский мост был перестроен. Число пролётов достигло 18, разводные пролёты выполнили в металле. В 1971-1975 годах по проекту инженера Б. Б. Левина и архитекторов Л. А. Носкова, П. А. Арешева на 90 метров ниже по течению был построен новый постоянный трёхпролётный мост, все пролёты которого были выполнены из металла. Движение по этой переправе было открыто уже в 1974 году. Для вывода трассы к улице Чапаева одновременно с новым Гренадерским был построен Аптекарский мост через реку Карповку.
